Kinetics of geranyl acetate synthesis by lipase-catalysed transesterification in n-hexane

Chulalaksananukul, Warawut; Condoret, Jean‐Stéphane; Combes, Didier

doi:10.1016/0141-0229(92)90154-g

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“…2a and b). A similar substrate inhibition profile has also been reported by Chulalaksananukul et al 9) and Zaidi et al…”

Section: Resultssupporting

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“…8) The most generally accepted method for the lipasecatalyzed reaction of fatty acid esters involves the PingPong Bi-Bi mechanism. [9][10][11][12][13][14] However, the kinetic investigation of sugar ester synthesis catalyzed by lipase immobilized on a natural support is still rare. To the best of our knowledge, the use of natural mica as a lipase support in the coupling reaction of lactose sugar with capric acid has not been exploited so far in a kinetic study.…”

mentioning

confidence: 99%

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Kinetic Behaviour of Free Lipase and Mica-Based Immobilized Lipase Catalyzing the Synthesis of Sugar Esters

Zaidan

Rahman

Othman

et al. 2011

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

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“…2a and b). A similar substrate inhibition profile has also been reported by Chulalaksananukul et al 9) and Zaidi et al…”

Section: Resultssupporting

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Kinetic Behaviour of Free Lipase and Mica-Based Immobilized Lipase Catalyzing the Synthesis of Sugar Esters

Zaidan

Rahman

Othman

et al. 2011

Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

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“…Although tert-butyl alcohol performed well as a solvent in a number of lipase catalyzed reactions, it suffers from the disadvantage of partially deactivating the catalyst (Chulalaksananukul et al, 1992;De Goede et al, 1994;Van der Heijden et al, 1998). Indeed, the use of non-hydroxylic solvents accelerated the reaction of octanoic acid and hydroxyl amine (Table V).…”

Section: Reaction Of Octanoic Acid With Hydroxylaminementioning

confidence: 96%

Lipase and esterase-catalyzed acylation of hetero-substituted nitrogen nucleophiles in water and organic solvents

Hacking

Akkus

Rantwijk

et al. 2000

Biotechnol. Bioeng.

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“…A resolução de álcoois racêmicos tem sido feita explorando as propriedades enantiosseletivas de enzimas hidrolíticas 93,94 . Os álco-ois opticamente ativos podem ser obtidos em soluções aquosas por hidrólises estereosseletivas dos correspondentes ésteres racêmi-cos [95][96][97][98][99][100] , por esterificações em solvente orgânico [101][102][103][104][105] e por transesterificações dos correspondentes álcoois racêmicos [106][107][108][109][110][111] . A escolha do método depende de muitos fatores tais como seleção de um biocatalisador disponível, rendimento, pureza, velocidade da reação, separação dos produtos e estabilidade das enzimas.…”

Section: Lipases Em Síntese Orgânicaunclassified

Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

et al. 1997

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o C. This methodology is described as a new alternative for the use of enzymes in organic solvents. High enzymic stability has been observed. We have also used this methodology for the successful resolution of chiral secondary alcohols. This is a convenient way of using this catalyst in organic solvents which employs small amounts of the enzyme (250µg/mL).Keywords: lipases; immobilization; organogels. DIVULGAÇÃO INTRODUÇÃOA habilidade das enzimas para atuarem como catalisadores já tem sido considerada por muitos anos, particularmente pela indústria farmacêutica [1][2][3][4] . A imobilização de enzimas é uma das técnicas mais importantes na aplicação de catálise enzimática para reações sintéticas em solventes orgânicos [5][6][7][8][9][10] . Por razões prática e econômica, é muitas vezes vantajoso usar enzimas imobilizadas visto que, com poucas exceções, elas são insolú-veis em solventes orgânicos 11 . Uma das grandes vantagens da imobilização é poder utilizar o catalisador repetidamente sem considerável perda da atividade catalítica 12 . Considerando a compatibilidade com a enzima, géis hidrofílicos têm sido frequentemente empregados como suportes enzimáticos. Às vezes, a enantiosseletividade é aumentada 12 . Alguns sistemas que já foram usados para imobilizar enzimas são Eupergit C 13 , celite 11,14,15 , quitosana e quitina 11 , agarose, Chromosorb e Sepharose 13,16,17 . A modificação de enzimas com polietilenoglicol que resulta em um pó solúvel em benzeno ou em hidrocarbonetos clorados, também tem sido empregada [18][19][20][21][22] . Outras técnicas que superam os problemas da baixa solubilidade dos substratos, são o uso de surfactantes e micelas reversas [23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36] . Na última década, muitos estudos têm se voltado para a utilização de microemulsões para imobilização de enzimas [37][38][39][40][41][42][43][44] . Uma microemulsão é uma dispersão isotrópica e opticamente transparente de óleo em água (O/W) ou de água em óleo (W/O), onde o óleo é um solvente orgânico (hexano, heptano). O nome "microemulsão" deriva do fato de que gotas de óleo no sistema (O/W), ou gotas de água no sistema (W/O), possuem um diâmetro que varia de 50 a 500 Å 45,46 . Como as microemulsões são sistemas organizados, elas são fáceis de serem preparadas. A estabilidade da microemulsão depende da razão da concentração de água pelo surfactante adicionado ao meio, representado por W 0 , onde:A gota de microemulsão pode ser efetivamente considerada como um microreator. Robinson e col., estudando as propriedades das microemulsões, concluiram que a sua estabilidade depende da concentração de óleo, água e surfactante presentes no meio 43 . Haering, Luise 42 , Quellet e col. [47][48][49][50][51] descreveram o efeito da solubilização de gelatina em uma microemulsão água / óleo (W/O) na formação do gel. Este é obtido pelo resfriamento de uma solução previamente aquecida a 55°C de Aerosol-OT (sulfosuccinato sódico de bis-2-etilhexila) em solvente orgâni-co (hexano, heptano) e uma solução aquosa de gelatin...

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Kinetics of geranyl acetate synthesis by lipase-catalysed transesterification in n-hexane

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