Interactions of aspartic acid, alanine and lysine with hydroxyapatite.

Tanaka, Hideji; Miyajima, Koichiro; Nakagaki, Masayuki; Shimabayashi, Saburo

doi:10.1248/cpb.37.2897

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“…Among them, hydroxyapatite (HAP, Ca 10 (PO 4 ) 6 (OH) 2 ) is the most thermodynamically stable [15,16]. Unlike other inorganic compounds, HAP is also an important biomineral with specific affinity for amino acids, peptides and proteins [17][18][19][20][21][22]. Therefore, it is reasonable to suggest that HAP may accumulate biomolecules to promote their chemical evolution.…”

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confidence: 99%

Mechanism of promoted dipeptide formation on hydroxyapatite crystal surfaces

Zhang

et al. 2011

Chin. Sci. Bull.

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The formation of dipeptides from amino acids can be driven by hydroxyapatite at a relatively low temperature in air. For example, the formation of (Ala) 2 from Ala is induced on hydroxyapatite at 110C with considerable yield. Typically, condensing agents, high temperatures (>250C) or high pressures (>25 MPa) are required to drive the condensation of amino acids. Similar effects are observed in the condensation of Gly, Glu and Asp. Experiments demonstrate that hydroxyapatite is an effective inorganic catalytic agent, reducing the activation barrier for the formation of dipeptides by more than 50%. HAP promotes condensation by adsorbing amino acid monomers in an organized manner, which decreases the distance between amino and carboxyl groups on neighboring molecules and extends the contact time of the reaction groups. This work provides a chemical understanding of the primitive condensation of amino acids and reveals a mechanism for enhancement of mineral catalysts. It is important that the conditions used for hydroxyapatite-assisted dipeptide formation are not harsh and can be readily achieved, revealing a possible mechanism for the chemical evolution of biomolecules over geologic ages.

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confidence: 99%

Mechanism of promoted dipeptide formation on hydroxyapatite crystal surfaces

Zhang

et al. 2011

Chin. Sci. Bull.

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“…This difference seems due to the strong dependence of the adsorption behavior of Asp on pH, because of the relationship between the dissociation state of Asp and surface charge of the particles. [27][28][29] The cubic particles, obtained in the present study, were bounded by {100} planes, determined by high resolution TEM observation. The specific adsorption of Asp onto {100} surface of the In(OH) 3 particles may be stronger than the other ones.…”

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confidence: 56%

Amino Acid Assisted Hydrothermal Synthesis of In(OH)<SUB>3</SUB> Nanoparticles Controlled in Size and Shape

et al. 2009

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Size and shape controlled indium hydroxide (In(OH) 3 ) nanoparticles are readily obtained by amino acid assisted hydrothermal synthesis from an aqueous system. The shape control is achieved by the utilization of adsorption of amino acid on the growing surfaces of the nanoparticles, and rod-and cubic-shaped In(OH) 3 nanoparticles are selectively formed in the presence of glycine and L-aspartic acid, respectively. Furthermore, by utilization of two-step aging technique in L-aspartic acid system, originally developed by the gel-sol method, the cubic-shaped In(OH) 3 nanoparticles with narrow size distribution are successfully obtained.

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“…Paecht-Horowitz 27 observou que a histidina (grupo R carregado positivamente) foi adsorvida em uma quanti-dade quatro vezes maior que a alanina-adenilato sobre a montmorilonita. Tanaka et al 28 observaram que a hidroxiapatita tem uma grande afinidade por ácido aspártico (grupo R negativamente carregado) e lisina (grupo R positivamente carregado), porém tem uma pequena afinidade para alanina (grupo R não polar alifático). Henrichs e Sugai 29 mostraram que a adsorção da lisina (grupo R positivamente carregado) era muito maior que a da alanina e leucina (grupo R não polar alifático) em sedimentos provenientes da baia de Resurrection, Alaska.…”

Section: Adsorção De Aminoácidos Sobre Mineraisunclassified

Adsorção de aminoácidos sobre minerais e a origem da vida

Zaia¹,

Zaia²

2006

Quím. Nova

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Recebido em 30/3/05; aceito em 15/7/05; publicado na web em 6/3/06 ADSORPTION OF AMINO ACIDS ON MINERALS AND THE ORIGIN OF LIFE. Minerals adsorb more readily amino acids with charged R groups than those with uncharged R groups, so that the incorporation of amino acids with charged R groups into peptides would be more frequent than that of amino acids with uncharged R groups. However, 74% of the amino acids in the proteins of modern organisms contain uncharged R groups. Thus, what could have been the mechanism that produced peptides/ proteins with more amino acids with uncharged R groups than precursors with charged R groups? The lipid world offers an alternative view of the origin of life. In the present paper, several other mechanisms are also discussed.Keywords: adsorption; minerals; amino acids. INTRODUÇÃOPodemos dizer que a grande maioria das reações químicas, que ocorrem em todos os seres vivos do nosso planeta, de alguma forma envolve proteínas e peptídeos e, em alguns casos, aminoácidos 1 . Por este motivo, a questão da formação de aminoácidos na Terra primitiva e sua condensação para peptídeos é um assunto extremamente importante para a química prebiótica. Neste artigo vamos partir do pressuposto que aminoácidos existiam em uma quantidade razoável na Terra primitiva. Podemos considerar, com uma boa margem de segurança, que esta suposição esteja correta visto que aminoácidos são facilmente sintetizados em diversos ambientes da química prebiótica, tais como mistura gasosas tanto de atmosferas redutoras como oxidantes 2-5 ; reações em estado sólido 6 ; reações simulando fontes hidrotermais ou em meio aquoso [7][8][9][10][11] . Também devemos lembrar que cometas e meteoros podem ter contribuído com uma parcela dos aminoácidos existentes na Terra primitiva 12,13 . Logo após o celebre experimento de Miller 2 , diversos pesquisadores colocaram a seguinte questão: os aminoácidos formados na atmosfera, que não fossem destruídos pela forte radiação ultravioleta do nosso jovem Sol, cairiam no mar da Terra primitiva e sendo este mar muito grande (como é nos dias de hoje) os aminoácidos seriam muito diluídos impossibilitando a formação de peptídeos ou proteínas e, desta forma, impedindo a evolução molecular. O mesmo problema ocorreria para o caso dos aminoácidos produzidos em fontes hidrotermais ou no mar ou trazidos por cometas ou meteoros que caíssem no mar. Para resolver o problema da grande diluição dos aminoácidos, Bernal 14 sugeriu que os minerais tivessem um papel importante na pré-concentração dos aminoácidos, devido a suas propriedades de bons adsorventes, e agissem também como catalisadores na formação dos peptídeos e proteínas. Portanto, os minerais poderiam ter selecionado os aminoácidos e catalisado sua reação para formação de peptídeos e proteínas. Neste artigo vamos tratar da questão da participação dos minerais na pré-concentração dos aminoácidos. ADSORÇÃO DE BIOMOLÉCULAS SOBRE MINERAISDevemos salientar que os minerais obviamente tiveram provavelmente também uma participação importante na adsorção de ...

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Interactions of aspartic acid, alanine and lysine with hydroxyapatite.

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