Imidazolsynthesen, Mitt. Synthese α‐substituierter 4(5)‐Methoxymethyl‐5(4)‐methyl‐imidazole

Abstract

Methoxymercurierung der a,P-ucgesattigten Ketone 1 ergibt a-Acetoxymercuri-0-methoxyketone 2, die direkt zu a-Bromg-methoxy-ketonen 3 bromo-demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in fliissigem Ammoniak Whrt zu a-substituierten 4(5)-Methoxymethyl-5 (4)-methyl-imidazolen 4, deren Struktur '3C-NMR-spektroskopich gesichert ist. Synthesis of &Substituted 4(5)-Methoxymethyl-5 (4)-methylimidazolesMethoxymercuration, of the (Y,P-unsaturated ketones 1 produces the cY-acetoxymercury-0methoxyketones 2, which are bromo-demercurised without isolation t o give the a-bromo-0methoxyketones 3. Cyclisation of 3 with formamidine acetate in liquid ammonia leads to &substituted 4(5)-methoxymethyl-5 (4)-methylimidazoles 4, the structures of which are proved by 13C-NMR spectroscopy.

Synthese von 4(5)‐acyl‐5(4)‐alkylimidazolen aus symmetrischen 1,3‐dicarbonylverbindungen

“…Der Vollstandigkeit halber sei erwahnt, dass auch andere Herstellungsarten von 4-(a-Hydroxyalkyl)-5-alkylimidazolen [ 101 und der durch Veratherung zuganglichen 4-(a-Methoxyalkyl)-5-alkylimidazole [ 111 isoliert. Vermutlich tritt auch eine zu 10 analoge Verbindung auf.…”