Die Weidenhagen‐Synthese N‐unsubstituierter Imidazole aus α‐substituierten Carbonylverbindungen 1, Aldehyden 3, wäßrigem Ammoniak (4) und Kupfer(II)‐salzen als Oxidationsmittel ist in Gegenwart primärer Amine 5 auch zur Darstellung N‐substituierter Imidazole 6 geeignet.
Imidazolsynthesen
15Stimuli gesetzt -stromdefinierte Rechteckimpulse mit einer Reizbreite von 10 msec und einer Frequenz von 3 Hz. Die Schmerzschwelle wurde vor Beginn der Applikation und sofort nach Beer. digung der a d e r e n Einwirkung, dann 30 und 6 0 Min. spater und schliefilich jede Std. gepriift. Die Tiere erhielten jeweils die gleiche Menge von 8 ml Wirkstofflosung/kg Korpergewicht auBerlich appliziert.Konzentrationen und Einwirkzeiten mi teinander varianzanalytisch verglichen und auftretende Unterschiede in der Wirkung mit Hilfe der t-Verteilung nach LinderI7) beurteilt. The synthesis of N-substituted methoxyethylimidazoles 5, 6 from aldehydes 1, l-hydroxy-4-methoxy-2-butanone (2), primary amines 3, and ammonia (4), using the Weidenhugen cyclisation, yields mixtures in which, according to gc analysis, the 1,4-isomers 5 prevail. Ether cleavage with HI gives the N-substituted imidazole-4-ethanols 8.
Stutistische AuswertungcKiirzlich berichteten wir'), dai3 N-aliphatisch-substituierte 4-(2-Hydroxyathyl)-imidazole 8 durch HJ-Spaltung der entsprechenden Imidazolather 5, die sich durch * Teilergebnisse der zukiinftigen Dissertation Ti. Stoeck, Mainz.1 9. Mitt.: V. Stoeck und W. Schunack, Arch. Pharm. (Weinheim) 308, 892 (1975).
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