Bei der Darstellung von Imidazolen (3) aus aliphatischen oder aromatischen Aldehyden (1) und 1,2-Diketonen (2) in fliissigem Ammoniak unter Druck konnen die verschiedenen Moglichkeiten der C-Substitution des Imidazolkerns realisiert werden Imidazoles from Aldehydes, 1,2-Diketones and Liquid Ammonia If imidazoles (3) are prepared from aliphatic or aromatic aldehydes(1) and 1,Zdiketones (2) in liquid ammonia under pressure, all possibilities of C-substitution of the imidazole nucleus can be realized. * Teilergebnisse der Dissertation K. Wegner.1
Es werden zwei Wege zur Synthese von Isohistamin (2-(2-Aminoethyl)-imidazol) und 4-mono-sowie 4,s-disubstituierten Derivaten, ausgehend von 3-Chlorpropionimidsauremethylester bzw. 3-Phthalirnidopropionaldehyd, beschrieben und deren histaminartige Aktivitat bestimmt.
IsohistarninesTwo methods for the synthesis of isohistamine [2-(2-aminoethyl)imidazole] as well as its 4-mono-and 4,5-disubstituted derivatives are described. Starting materials are methyl 3-chloropropionimidate or 3-(phthalimido)propionaldehyde. The histamine-like activities of the isohistamines were determined. 03654233B4l0101-OGQ9 S 02.50/0 0 Verlag
Synthese und Pharmakologie a mbstituierter Metiamid-AnalogaAus dem Fachbereich Pharmazie der Johannes Gutenberg-Universitat, M a i m und der Pharmakologisch-Toxikologischen Forschung der Fa. Ludwig Heumann u. Co., Numberg". (Eingegangen am 25. Februar 1977) Es wird die Synthese a-substituierter 5(4)-Methyl4 (5)-[ [ 2-(N'-methyl-thioureido)-athylmercapto]methyl]-imidazole 4 aus a-substituierten 4(5)-Methoxymethyl-5(4)-methyl-imidazolen 2 S O W I~ die Hz-antihistaminische Wirksamkeit der dargestellten 4 beschrieben. Hz-Antihistaminics, 11: Synthesis and Pharmacology of a8ubstituted Metiamide Analogues The synthesis of a-substituted 5-methyl-4-(2-[3-( methy1)t hioureido]ethylthiomethyl)-1Himidazoles 4 from &-substituted 4-methoxymethyl-5-methyl-lH-imidazoles 2 is described. The Hz-antihistaminic activity of the products is reported. Nach Black et al.') besitzt N-Methyl-"-[ 2-[(5-methyl-4-imidazolyl)-methylthio]athyl] -thioharnstoff3) (Me tiamid) ausgepragte H2 -antihistaminkche Wirkung. ImRahmen dieser Arbeit interessierte die Beein flussung der pharmakologischen Wirkung bei Substitution an der dem Imidazolring benachbarten Methylengruppe. Daher wurden verschiedene a-aliphatisch und -aromatisch substituierte Analoge dargestell t und vorzugsweise am isolierten spontan schlagenden Vorhof des Meerschweinchens, sowie am Rattenuterus und reperfundierten Rattenmagen untersucht.xymethyl-5(4)-methyl-imidazole in Betracht. Nachdem es uns gelungen war, 2-sub-Als Schliisselsubstanzen fir die Synthese von 4 kamen a-substituierte 4(5)Hydro-
Methoxymercurierung der a,P-ucgesattigten Ketone 1 ergibt a-Acetoxymercuri-0-methoxyketone 2, die direkt zu a-Bromg-methoxy-ketonen 3 bromo-demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in fliissigem Ammoniak Whrt zu a-substituierten 4(5)-Methoxymethyl-5 (4)-methyl-imidazolen 4, deren Struktur '3C-NMR-spektroskopich gesichert ist.
Synthesis of &Substituted 4(5)-Methoxymethyl-5 (4)-methylimidazolesMethoxymercuration, of the (Y,P-unsaturated ketones 1 produces the cY-acetoxymercury-0methoxyketones 2, which are bromo-demercurised without isolation t o give the a-bromo-0methoxyketones 3. Cyclisation of 3 with formamidine acetate in liquid ammonia leads to &substituted 4(5)-methoxymethyl-5 (4)-methylimidazoles 4, the structures of which are proved by 13C-NMR spectroscopy.
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