Epoxy‐ und Episulfido‐Verbindungen auf dem Fettgebiet I: Das Schrifttum über Epoxy‐Fettsäuren und ihre Verwendung zur Synthese von Hydroxy‐amino‐Fettsäuren

Abstract

1 7 0~1 P r o f . D r . D r . h. c. H . P. K a 11 f m a n n , Dr. G. H a 7~ s c I1 i 1 d und Dr. K. S c h i c k E 1 Airs deni Driitsdrrn Institiit {iir Fettforsdziing. Miinster ( W e s l f . ) Eine Ubersicht iiber das cinsmlagige %hi-ifttum sowic uber I icrsreilunysinethotlen und Keaktionen der Epoxy-Vcrblndungcn wird yegebcn. Sythesen von Hydroxy-amino-fettsaurcn u n d deren I;mwandlun[lsproduktcn werden beshriebcn. ComposBs Bpoxy et Bpisulfo dans le domaine des llpides I: La littkrature sur les acides gras Bpoxy et leur emploi pour la synthese des acides gras hydroxyamlno O n donne rin apercu sur la Iitterature, ainsi q u e sur les xn6thodes t i c fabricdtion ct reactions des composes epoxy. On dccrit tlcs syntheses des acides gras hydroxyamino et de leurs prodoits tle transformation, Kine vor kurzem erschienene. umfangreiche Monographie beweist das groi3e Interesse, das Epoxy-Verbintlungen heute in Wissenschaft und Technik finden. Dies gilt insbesondere fur die Fettforschung und die fettverarbeitende Industrie, und zwar im Hinblick auf das natiirliche Vorkommen vvn Epoxy-Fettsauren bzw. ihrer Glyceride, auf ihre biologische Bedeutung, ihre physiologische Wirkung, ihre Bildung bei Autoxydationsvorgangen. ihre Analyse und ihre Verarbeitung zu mannigfaltigen I'rodukten, unter denen Lackharze und Kunststoff'e besonders zu nennen sind. Die in Naturfetten reichlich vorkommenden ungesattigten Fettsiuren laden geradezu zur Epoxydierung ein, und die Uffnung des Epoxyd-Kinges der entstandenen Verbindungen gestattet eine Fiille neuer Synthesen.Wir befassen uns seit geraumer Zeit mit Epoxy-Verbindungen und ihren Schwefel-Analoga auf dem Fettgebiet. Dem Bericht iiber die erhaltenen Ergebnisse stellen wir eine Obersicht iiber das einschlagige Schrifttum sowie iiber Herstellungsmethoden und Reaktionen der Epoxy-Verbindungen, die zum Verstindnis notwendig sind, voran und beschaftigen uns in dieser Mitteilung mit der Synthese von Hydroxy-amino-Fettsauren und Umwandlungsprodukten derselben. 1. N a t i i r l i c h e s V o r k o m m e n Einige Naturfette, 1-ipochrome und Lipovitamine sind Epoxy-Verbindungen. C a r o t i n o i d c wurden von H . Oswald * als Epoxy-Verbindungen erkannt. Dem Violaxanthin lie8 sich die Struktur eines Zeaxanthin-di-epoxyds zuordnen, wahrend man das Antheraxanthin BUS 'I'igerlilien-Bluten als Zeaxanthin-monoepoxyd identifizierte. Im Antheraxanthin ist ein Ionon-Ring epoxydiert, wahrend in1 Violaxanthin beide Ionon-Kinge als Epoxydt' vorliegen. P . Karrcr und E. lurker wiesen auf die Bcdeutung des Xanthophyll-epoxyds als Zwischenprodukt bci der Bildung von Flavoxanthin und Chrysanthcmaxanthin hin, die in Winteraster-I , Ginster-und Hahnenfullbliiten vor-"' Studicn aul dern Fettgebiet, 258. Mitteilung. A . M . I'nqziin, Epoxy-Verbindungen und Epoxyharze,