Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters

Pottie, M.; Eycken, Johan Van der; Vandewalle, M.; Dewanckele, J.M.; Röper, H.

doi:10.1016/s0040-4039(01)93775-x

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“…A resolução de álcoois racêmicos tem sido feita explorando as propriedades enantiosseletivas de enzimas hidrolíticas 93,94 . Os álco-ois opticamente ativos podem ser obtidos em soluções aquosas por hidrólises estereosseletivas dos correspondentes ésteres racêmi-cos [95][96][97][98][99][100] , por esterificações em solvente orgânico [101][102][103][104][105] e por transesterificações dos correspondentes álcoois racêmicos [106][107][108][109][110][111] . A escolha do método depende de muitos fatores tais como seleção de um biocatalisador disponível, rendimento, pureza, velocidade da reação, separação dos produtos e estabilidade das enzimas.…”

Section: Lipases Em Síntese Orgânicaunclassified

“…Por razões prática e econômica, é muitas vezes vantajoso usar enzimas imobilizadas visto que, com poucas exceções, elas são insolú-veis em solventes orgânicos 11 . Uma das grandes vantagens da imobilização é poder utilizar o catalisador repetidamente sem considerável perda da atividade catalítica 12 . Considerando a compatibilidade com a enzima, géis hidrofílicos têm sido frequentemente empregados como suportes enzimáticos.…”

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“…Considerando a compatibilidade com a enzima, géis hidrofílicos têm sido frequentemente empregados como suportes enzimáticos. Às vezes, a enantiosseletividade é aumentada 12 . Alguns sistemas que já foram usados para imobilizar enzimas são Eupergit C 13 , celite 11,14,15 , quitosana e quitina 11 , agarose, Chromosorb e Sepharose 13,16,17 .…”

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Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

et al. 1997

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o C. This methodology is described as a new alternative for the use of enzymes in organic solvents. High enzymic stability has been observed. We have also used this methodology for the successful resolution of chiral secondary alcohols. This is a convenient way of using this catalyst in organic solvents which employs small amounts of the enzyme (250µg/mL).Keywords: lipases; immobilization; organogels. DIVULGAÇÃO INTRODUÇÃOA habilidade das enzimas para atuarem como catalisadores já tem sido considerada por muitos anos, particularmente pela indústria farmacêutica [1][2][3][4] . A imobilização de enzimas é uma das técnicas mais importantes na aplicação de catálise enzimática para reações sintéticas em solventes orgânicos [5][6][7][8][9][10] . Por razões prática e econômica, é muitas vezes vantajoso usar enzimas imobilizadas visto que, com poucas exceções, elas são insolú-veis em solventes orgânicos 11 . Uma das grandes vantagens da imobilização é poder utilizar o catalisador repetidamente sem considerável perda da atividade catalítica 12 . Considerando a compatibilidade com a enzima, géis hidrofílicos têm sido frequentemente empregados como suportes enzimáticos. Às vezes, a enantiosseletividade é aumentada 12 . Alguns sistemas que já foram usados para imobilizar enzimas são Eupergit C 13 , celite 11,14,15 , quitosana e quitina 11 , agarose, Chromosorb e Sepharose 13,16,17 . A modificação de enzimas com polietilenoglicol que resulta em um pó solúvel em benzeno ou em hidrocarbonetos clorados, também tem sido empregada [18][19][20][21][22] . Outras técnicas que superam os problemas da baixa solubilidade dos substratos, são o uso de surfactantes e micelas reversas [23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36] . Na última década, muitos estudos têm se voltado para a utilização de microemulsões para imobilização de enzimas [37][38][39][40][41][42][43][44] . Uma microemulsão é uma dispersão isotrópica e opticamente transparente de óleo em água (O/W) ou de água em óleo (W/O), onde o óleo é um solvente orgânico (hexano, heptano). O nome "microemulsão" deriva do fato de que gotas de óleo no sistema (O/W), ou gotas de água no sistema (W/O), possuem um diâmetro que varia de 50 a 500 Å 45,46 . Como as microemulsões são sistemas organizados, elas são fáceis de serem preparadas. A estabilidade da microemulsão depende da razão da concentração de água pelo surfactante adicionado ao meio, representado por W 0 , onde:A gota de microemulsão pode ser efetivamente considerada como um microreator. Robinson e col., estudando as propriedades das microemulsões, concluiram que a sua estabilidade depende da concentração de óleo, água e surfactante presentes no meio 43 . Haering, Luise 42 , Quellet e col. [47][48][49][50][51] descreveram o efeito da solubilização de gelatina em uma microemulsão água / óleo (W/O) na formação do gel. Este é obtido pelo resfriamento de uma solução previamente aquecida a 55°C de Aerosol-OT (sulfosuccinato sódico de bis-2-etilhexila) em solvente orgâni-co (hexano, heptano) e uma solução aquosa de gelatin...

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Section: Lipases Em Síntese Orgânicaunclassified

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Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

et al. 1997

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Hydrolysis and Formation of Carboxylic Acid Esters

Paravidino

Böhm

Gröger

et al. 2012

Enzyme Catalysis in Organic Synthesis

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Lipases in the Regioselective Preparation of Glyceric Acid Esters of Methyl Glycosides

Sundell

Kanerva

2013

Eur J Org Chem

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The lipase-catalyzed regioselective acylation of methyl α-Dgalacto-, -gluco-and -mannopyranosides with isopropylidene-protected (R)-and (S)-glyceric acid methyl esters in organic solvents is presented. Factors affecting the formation of the 6-O-mono-and 2,6-O-diacylated products are examined and preparative-scale reactions are detailed. In addition, studies on partially protected methyl α-D-galactopyr-

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Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters

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Organo-gel: um novo sistema para a imobilização de lipases e sua aplicação em síntese orgânica

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Hydrolysis and Formation of Carboxylic Acid Esters

Lipases in the Regioselective Preparation of Glyceric Acid Esters of Methyl Glycosides

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