Cyclische Bis‐imine und ihr Zerfall (II. Mitteilung)

Braun, Julius v.; Lemke, Georg; Nelken, Annemarie

doi:10.1002/cber.19230560711

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“…The lower fractions, 51-54® C., contained appreciable amounts of camphene but not as much as the 158-165® C. fraction from run 2; 98 grams gave 19.8 grams of crude isoborneol by the Bertram-Walbaum method. 6 Then stirred for 3.5 hours at 5°and 5 hours at 25°C.…”

Section: Vapor-phase Isomerizationmentioning

confidence: 99%

Isomerization and Hydration of Pinene

Charlton¹,

Day²

1937

Ind. Eng. Chem.

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confidence: 99%

Isomerization and Hydration of Pinene

Charlton¹,

Day²

1937

Ind. Eng. Chem.

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Cyclische Bisimine und ihr Zerfall (III.)

Braun

Blessing

Zobel

1924

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Cyclische Bisimine und ihr Zerfall (IV.)

Braun¹,

Pohl²

1924

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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selbe wog 1.65g. Der Schmp. des Produktes lag bei 160-1700 und nach dem UmIdsen aus heiDem Wasser bei 173-1740. 0.1306 g Sbst. (in1 Valtuum bei 1000 getrocknet): 0.1918g CO,, 0.0581 g H,O. 1 g Galegin wurde in 50 ccm Wasser Igelost und unter Umschwenken 120 ccm 1-prae. I< Mn 04-L6sung allmahlich bei Zimmertemperatur hinzugefugt. Nach 10 &fin. wurde mit 20 ccm 10-proz. Schwefelsaure versetzt und vorsichtig Natriumbisulfit-Losung zutropfen gelassen, bis der Braunstein gerade geltist war. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde destilliert, und die ersten 40 ccm wurden gesondert aufgefangen. Hierauf wurde eine maRrige gesatligle Dimedon-Losung hinzugefugt, abet auch nach 5-stdg. Stehen keine Abscheidung erzielt. Daher konnts man sicher amiehmen, daS bei der Oxydatifon lrein Formaldehyd entstanden war. Nun wurde von der Dimedon enthaltenden Loaung 20 ccm abdestilliert, mit Benzaldehyd und. Natronlauge versetzt. Bald schieden sich Kryshlle aus, die nach 12-stdg. Stehen abgesaugt und getrocknet wurden. Die Ausbeute war 0.35g. Das Rohprodulrt schmolz bei 105-1080.Nach dem Umlosen aus Alkohol stieg der Schmp. auf 1120. D i b e n z a l -a c e t o n 5 ) , das wir aus Aceton und Benzaldehyd darstelIten, gab im Gemisch mit der von uns erhaltenen Verbindung lreine Veriinderun; des Schmelzpunktes. 87. Julius v. Braun und Julius Pohl: Oyolische Bieimine und ihr Zerfall (IV.). [.\us d. Chem. Inst. d Univ. Frankfurt a. &I. u. d. Pharmakoi. Inst. d. Univ. Bresiau.] (Eingegangen am 22. Januar 1924 ) Wie der eine von uns kurzlich gezeigt hatl), gelingt es, sowohl das B i s -p y r r o I i d i n (I) als auch das B i s -p i p e r i d i n (IV) synthetisch aufzubauen. Abgesehen von einer ganzen Reihe rein chemischer Fragen, die bei der Betrachtung dieser vielgliedrigen Ringe und ihrer Alkyl-und sonstigen Derivate auftauchen und die im Laufe der Zeit, soweit dies die ungemein kostspielige Materialbeschafhng zulassen wird, in AngriPf ge-9 m m e n werden sollen, bieten diese Verbindungen auch Interesse vorn p h a r II: a k o 1 o g i s c h e n Gesichtspunkte.Belranntlich sind das T e t r a -und P e n t a m e t h y l e n d i a m i n (I1 und V) fast indifferente Stoffe; sie gehea, wenn unter Ammoniak-Austritt ihre Kette zum Ring geschlossen wird, in die pharmakologisch intensiv wirksamen Basen, das P y r r o l i d i n und P i p e r i d i n (111 und VI) iiber.Bis-pyrrolidin und Bis-piperidin zeigen nun strukturell sowohl mit IL und V als auch mit 111 ,und VI eine Venvandschaft:.mit den letzteren insofern, d s sie eine geschlossene Kette besitzen, mit den ersteren, weil in ihnen die Blolekularelementme (CH,), und (CH,), auch beiderseitig an Stickstoff angegliedert oind und sie gewissemaDen den Typus eines symmetrisch 5) C l a i s e n und P o n d e r , A. 823, 141 [1884]. 1) B.57, 185 [1924].

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