N -y -B r o m p r o p y l -s a c c h a r i n darstellt, im Gegensatz zur Xthylverbindung aber offenbar nicht krystallisiert.Ganz ahnlich dem Trimethylenbromid verhalt sich das T et r a m e t h y l e n b r o m id.(II.), (lie in 400/0 Aussbeute gefaDt werden konnte, stellt ein in Chloro-I'orrri leicht, in Alkohol sehr schwer losliches, feines Pulver voni Schnip. 204-2060 dar.Die D i s a c c h a r y l v e r b i n d u n g 0.1097 g Stst.: 0.20iG g C 0 2 , 0.0102 g I120.
v. Braun und &em k e , Bruckligdrierung d. Cinchonins usw. 177 Es war nach diesen Ergebnissen zu erwarten, dal3 die Nickeldruckhydrierung von Alkaloiden der Chininreihe in einem gewissen Umfang wohl auch zu Derivaten mit tctrahydriertem Benzolkern der Chinolinhalfte fiihren musse, und zur Prufung dieser E'rage wahlt.en wir als erstes Beispiel das Cinchonin (I). Drei Besichtspunkte waren es, die fur uns dabei im Vordergrund des Interesses standen: einmal die Frage, wie weit wohl ein sauerstoff-und stickstoffhaltiger Substituent in 4-Stellung des Chinolins, wie er in1 Cinchonin vorliegt, im Vergleich zu den bisher sntersuchten Kohlenwasserstoffresten die Bz-Hydrierung beeinflussen wurde; zweitens, falls es gelingen wiirde, das Produkt der Bz-Hydrierung (IV) rein zu fassen, die Frage, wie sicli dieses pharmakologisch in1 Vergleich zum Cinchonin verhalten wird und enrllich die Frage, ob das Bz-hydrierte Produkt erlauben wird, sein Molekul ahnlich abzubauen, wie man es fur das Cinchonin kennt: denn ein solcher Abbau, der zur Bz-Tetmhydrocinchoninsiiure (VII) fuhren mubte, hatte aller Wahrscheinlichkeit nach auch die Bewinnnng des durch Decarboxylierung der Saure zu erwartenden Bz-~~tru?~ydrochinolins (VIIL), des Stammkorpers der ganzen Bz-Tetrahydrochinolinreihe verwirklicht. l) Die Freund-Rredenbergsche Verbindnng stellt vielleicht das eine oder andere in etwas verunreinigter Form dar.
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