Chemical constiuents from Richardia grandiflora (Cham. & Schltdl.) Steud. (Rubiaceae)

Abstract

RESUMO: "Constituintes químicos de Richardia grandifl ora (Cham. & Schltdl.) Steud. (Rubiaceae)". Dentre as diversas formas de terapia para a prevenção e cura de doenças, as plantas foram, indubitavelmente, as mais amplamente utilizadas desde o início da humanidade. O Brasil tem grande diversidade de plantas com potenciais medicinais, ainda não pesquisados, e que são promissoras fontes de inovações terapêuticas e farmacológicas. A família Rubiaceae, considerada a maior da ordem Gentianales, possui cerca de 637 gêneros e 10.700 espécies. Richardia grandifl ora (Cham. & Schltdl.) Steud., conhecida popularmente como ervanço, poaia ou ipeca-mirim, tem indicações etnofarmacológicas para uso contra hemorróidas e como vermífugo na forma de decocto. Visando a contribuir com o estudo quimiotaxonômico da família Rubiaceae e tendo em vista a ausência de dados na literatura acerca da constituição química de Richardia grandifl ora, esta foi submetida a um estudo fi toquímico para o isolamento de seus constituintes químicos, através dos métodos cromatográfi cos usuais, e posterior identifi cação estrutural dos mesmos, utilizando-se os métodos espectroscópicos de RMN 1 H e 13 C uni e bidimensionais, além de comparações com modelos da literatura. Deste estudo pioneiro com R. grandifl ora foram isolados e identifi cados cinco constituintes: uma mistura dos esteróides -sitosterol e estigmasterol, o ácido o-hidroxibenzóico, o ácido m-metoxi-p-hidroxi-benzóico e a feofi tina A, todos inéditos no gênero Richardia. Unitermos:Richardia grandifl ora, Rubiaceae, -sitosterol, estigmasterol, ácido o-hidroxibenzóico, ácido m-metoxi-p-hidroxi-benzóico, feofi tina A. ABSTRACT:Amongst the different forms of therapy to prevent and cure illnesses, plants have been, undoubtedly, the most utilized ones since the beginning of mankind. Brazil has a great diversity on plants that possess non-researched medicinal potential and are promising sources of therapeutic and pharmacological innovations. The Rubiaceae family is considered the biggest one of the order Gentianales, presenting around 637 genera and 10,700 species. Richardia grandifl ora (Cham. & Schltdl.) Steud., known popularly as "ervanço", "poaia" or "ipeca-mirim", has ethnopharmacological indications to use as decoction against hemorrhoids and as vermifuge. Aiming at contributing to the chemotaxonomic study of the family Rubiaceae and considering the absence of data in literature about the chemical constitution of the species Richardia grandifl ora, the latter was submitted to a phytochemical study to isolate its chemical constituents, through usual chromatographic methods, and after identifying them by means of spectroscopic methods such as 1 H and 13 C NMR, with the add of two-dimensional techniques, besides comparison with literature data. Five constituents were isolated through this fi rst phytochemical study with R. grandifl ora: a mixture of the steroids -sitosterol and stigmasterol, o-hydroxy-benzoic acid, m-methoxy-p-hydroxy-benzoic acid and phaeophitin A, all of them isolated for th...

Fitoconstituintes isolados da fração em diclorometano das folhas de Vernonia tweediana Baker

“…Quatro sinais na região de carbonos sp 2 (121,7, 129,3, 138,3 e 140,8 ppm) indicam duas ligações duplas. Os sinais em δc 121,7 e 140,8 são característicos de esteróides com uma ligação dupla entre C-5 e C-6 (Forgo & Kövér, 2004;De-Eknankul & Potduang, 2003;Tomaz et al, 2008) e os sinais em δc 129,3 e 138,3 são característicos de uma ligação dupla entre C-22 e C-23 (Forgo;Kövér, 2004). O β-sitosterol (24α-etil-colestan-5-eno-3β-ol) e o estigmasterol (24α-etil-colestan-5,22-dieno-3β-ol) possuem uma mesma insaturação (∆ 5 ), portanto, os sinais nos espectros de RMN de 13 C irão coincidir e assim C-5 e C-6 estarão mais intensos quando comparados com os outros dois sinais referentes a insaturação em ∆ 22 , presente somente em estigmasterol (De-Eknankul & Potduang, 2003;Ayres et al, 2008) (DeEknankul & Potduang, 2003;Forgo & Kövér, 2004).…”

Flavonóides de Piper carniconnectivum C.DC.. Piperaceae

“…Os dados espectrais de RMN de 1 H e 13 C aliados a comparação com dados da literatura (Kojima et al, 1990;Tomaz et al, 2008) permitiram identificar a mistura dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol (A e B).…”

Psychotria Genus

“…The main alkaloids found in pantropical Psychotria (subgenus Psychotria) are polyindole alkaloids, which are characterized by the presence of several N-methyl tryptamine moieties in their structures [15], such as psychotridine (1). This alkaloid, derived from five N-methyltryptamine units, was isolated from P. beccarioides, P. forsteriana, P. oleoides, and P. colorata [16][17][18][19].…”

“…Natural products have been employed in the treatment of several diseases for thousands of years [1]. Even recently, despite availability of synthetical drugs, plants remain widely used for medicinal purposes [2].…”