Os isoflavonóides 6,7-dimetoxi-3',4'-metilenodioxi-, 4'-hidroxi-3',6,7-trimetoxi-, 3,4,6,7-tetrametoxi-, 7-hidroxi-6-metoxi-3,4-metilenodioxi-, 2',6,7-trimetoxi-3',4'-metilenodioxi-, 2',3',4',7,7-pentametoxi-e 2',4',5,6,7-pentametoxiisoflavona, os triterpenóides lupeol e betulina e o ácido 4-metoxibenzóico foram isolados dos extratos acetônicos do alburno e do cerne de Pterodon polygalaeflorus. As estruturas destes produtos naturais foram caracterizadas por métodos espectrométricos, principalmente experiências de RMN 1D e 2D de hidrogênio e carbono-13, que foram também utilizados para a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono-13 dos isoflavonóides.The isoflavonoids 6,7-dimethoxy-3',4'-methylenodioxy-, 4'-hydroxy-3',6,7-trimethoxy-, 3,4,6,7-tetramethoxy-, 7-hydroxy-6-methoxy-3,4-methylenodioxy-, 2',6,7-trimethoxy-3',4'-methylenedioxy-, 2',3',4',6,7-pentamethoxy-and 2',4',5,6,7-pentamethoxyisoflavone, together with the triterpenoids lupeol and betulin and 4-methoxybenzoic acid, were isolated from acetone extracts of the sapwood and heartwood of Pterodon polygalaeflorus. The structures of these natural products have been characterized by spectrometric methods, mainly extensive 1D and 2D NMR experiments, which were also used for complete assignments of the chemical shifts of the hydrogen and carbon-13 atoms of isoflavonoids.

Recebido em 15/12/97; aceito em 26/1/98 TRITERPENES ISOLATED FROM ESCHWEILERA LONGIPES MIERS (LECYTHIDACEAE).The phytochemical studies of Eschweilera longipes have led to the identification of ten triterpenoids: fridelin, fridelinol, α-amirin, β-amirin, 3β-O-cinamoyl-α-amirin, 3β-O-cinamoyl-β-amirin, α α α α α-amirenone, β-amirenone, 3-α-hidroxi-lupeol, 3-α-hidroxi-taraxasterol, along with β β β β β-sitosterol, stigmasterol, α-tocopherol and tocotrienol. The structures of these compounds were identified by analysis of IR, 1 H and 13 C NMR data and comparison with values of literature.Keywords: Eschweilera longipes; Lecythidaceae; triterpenes. ARTIGO INTRODUÇÃOA família Lecythidaceae é constituída de 25 gêneros e 400 espécies que ocorrem na forma de árvores, com uma distribuição pantropical 1 . Alguns constituintes com atividade farmacológica têm sido isolados de espécies desta família e, por isso, devem-se desenvolver estudos fitoquímicos e farmacológicos de espécies de Lecythidaceae. Os trabalhos relacionados com estudo químico de espécies desta família conduziram a identificação de triterpenos pentacíclicos, saponinas, ácido elágico e alcalóides do tipo indolo[2,1-b]quinazolínicos 2-6 . Espécies do gênero Eschweilera ocorrem frequentemente no norte e nordeste do Brasil e são usadas na indústria madeireira, em obras, em cercas e como combustível doméstico. Além das comunicações sobre estudo químico de E. ovata 7a , E. rabeliana 7b e E. longipes 7c , há apenas uma publicação relacionada com a química deste gênero que revela a presença de triterpenos pentacíclicos nas cascas e folhas de E. rabeliana 8 . O presente trabalho vem ampliar o conhecimento sobre a composição quí-mica deste gênero e portanto da família Lecythidaceae. RESULTADOS E DISCUSSÃOFracionamento cromatográfico e purificação por cristalização de frações dos extratos das cascas e folhas de E. longipes conduziram ao isolamento e a identificação de quatorze terpenóides. As substâncias 3, 4, 7-14 estão sendo identificadas pela primeira vez neste gênero.A identificação das substâncias isoladas foi feita através da análise dos espectros de IV, RMN 1 H e RMN 13 C envolvendo comparação com dados da literatura. A feição dos espectros de RMN 1 H permitiu identificar três classes distintas das substân-cias: 1-8, 13 e 14 (triterpenos pentacíclicos), 9 e 10(esteróides) e dois cromanóis (11)(12). A comparação dos espectros de RMN 13 C totalmente desacoplado (PND) e RMN 13 C-DEPT (θ =90 o e θ = 135 o ) permitiu identificar o número de carbonos metílicos, metilênicos e metínicos. Os sinais restantes do espectro PND foram identificados como representantes dos carbonos quaterná-rios. Com base nesses dados obtidos, na aplicação da metodologia de Olea e col. 9 e na correlação dos valores das frequências dos sinais de alguns carbonos funcionalizados (carbonos carbonílicos, metínicos carbinólicos e olefínicos) foi possível classificar os triterpenos 1 e 2 na série fridelano, 3, 5 e 7 na série urseno e 4, 6 e 8 na série oleaneno 11,12

No abstract

Recebido em 11/3/02; aceito em 23/1/03 OCCURRENCE OF FLAVONES AND FLAVONOLS AGLYCONES AND ITS GLYCOSIDES IN Solanum (SOLANACEAE).During the last decades several flavonoids of Solanum species have been isolated. This review describes the flavones, flavonols and their glycosides presently known as constituents of Solanum species.

No abstract

No abstract

-The objective of this study was to identify secondary metabolite classes of tropical kudzu, perennial soybean and archer legumes through identification by phytochemical screening and confirmation by infrared (IR), 1 H and carbon-13 NMR spectroscopy of fractions obtained by organic solvents partition of crude extracts. These analyses allowed for proposing the presence of the following metabolite classes: reducing sugars, saccharides, saponins, cardiac glucosides, terpenes, coumarins, tannins, alkaloids and flavonoids. The tannins, saponins, alkaloids, organic acids and flavonoids had special consideration because they are toxic compounds and can affect the animal metabolism.

Recebido em 4/11/99; aceito em 19/9/00 DITERPENES, TRITERPENES AND STEROIDS FROM FLOWERS OF WEDELIA PALUDOSA. Phytochemical investigation of the flowers of Wedelia paludosa afforded two diterpenes, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid, three acylated triterpenes, 3β-O-hexa-decanoylolean-12-en-28-oic acid, 3β-O-pentadecanoylolean-12-en-28-oic acid and 3β-O-tetradecanoylolean-12-en-28-oic acid, and three steroids, stigmasterol, 3β-O-β-D-glycopyranosyl sitosterol and 3β-O-β-D-glycopyranosylstigmasterol. The substances were identified by their spectral data.Keywords: Wedelia paludosa; kaurenoic acids; 3β-O-acyloleanoic acids.Artigo Quim. Nova, Vol. 24, No. 1, 24-26, 2001. INTRODUÇÃOA família Asteraceae compreende cerca de 25.000 espécies distribuídas em aproximadamente 1.100 gêneros, sendo representada no Brasil por cerca 180 gêneros 1 . Esta família aparece com um número relativamente grande de citações bibliográficas, envolvendo farmacognosia, fitoquímica e plantas medicinais 2 . As atividades farmacológicas reveladas pelos extratos ou substâncias isoladas de espécies do gênero Wedelia despertaram o interesse para estudo químico 3 . A espécie Wedelia paludosa D. C., usada na medicina popular como expectorante e anticonvulsivo, foi estudada anteriormente após a verificação de atividade antibiótica revelada por testes preliminares envolvendo um extrato bruto das partes aéreas. O estudo químico desse extrato revelou a presença de sete ácidos caurenóicos, um labdano e uma seco-caurenolactona 4 . Recentemente, foi observada também atividade inseticida em ensaios com esta espécie e uma reinvestigação fitoquímica conduziu ao isolamento e caracterização de duas novas lactonas sesquiterpênicas 5 . Este artigo descreve os resultados obtidos do estudo quími-co das flores de um espécimen de Wedelia paludosa. Identificaram-se dois ácidos caurenóicos (1 e 2), estigmasterol (3), glicosídios de estigmasterol (5) e sitosterol (6) e três ésteres derivados do ácido oleanóico (4a-4c). As substâncias 2, 4, 5 e 6 estão sendo registradas pela primeira vez nesta espécie. Os dados de RMN 13 C de 2 estão sendo registrados pela primeira vez na literatura. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracionamento cromatográfico do extrato etéreo das flores de Wedelia paludosa e a análise espectrométrica das frações permitiu a identificação de dois ácidos caurânicos (1 e 2), estigmasterol (3), uma mistura de 3β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol (5) e 3β-O-β-D-glicopiranosilestigmasterol (6) e uma mistura de três ésteres 3β-O-aciloleanóicos (4a, 4b e 4c). Estas substân-cias natutais foram identificadas através da análise dos dados espectrais de RMN e massas das frações contendo as substâncias naturais, dos derivados metilados (1a e 2a) e acetilados (5a e 6a) e comparação com dados registrados na literatura.A .+ ) revelado pelo espectro de massas e comparação dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono (δ C ) e hidrogênio(δ H ) com valores descritos na literatura 6,7 permitiram a identificação desta substân-cia natural como ácido ent...