An oleanane acid from Alibertia edulis

Brochini, Cláudia Barbosa; Martins, Dirceu; Roque, Nı́dia Franca; Bolzani, Vanderlan S.

doi:10.1016/s0031-9422(00)89654-5

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“…Para a análise dos espectros de RMN de 13 C das misturas sesquiterpênicas seguiu-se a metodologia descrita para misturas de triterpenos 5,6 . Esse método sugere que sinais de intensidades semelhantes, relativos a átomos de carbono ligados ao mesmo número de hidrogênios, devam pertencer à mesma substância.…”

Section: Identificação Dos Sesquiterpenosunclassified

Identificação de componentes de óleos voláteis: Análise espectroscópica de misturas de sesquiterpenos

Brochini¹,

Núñez²,

Moreira³

et al. 1999

Quím. Nova

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Recebido em 31/10/97; aceito em 12/5/98 IDENTIFICATION OF COMPONENTS FROM VOLATILE OILS: SPECTROSCOPICAL ANALY-SIS OF SESQUITERPENES MIXTURES. This paper describes a chromatographic method to fractionate volatile oils and to identify their sesquiterpenic constituents. The fractionation process includes flash chromatography over silica gel and chromatography over silica gel/AgNO 3 , utilising pentane, CH 2 Cl 2 and/or acetone as eluents. GC chromatograms were obtained in order to get the relative percentage of each constituent in the volatile oils, to get the retention time value of them as well as to analyse and combine the fractions eluted from the columns. Such procedure afford mixtures of sesquiterpenes which are analysed by GC/MS, 13 C and 1 H NMR.Keywords: volatile oil; chromatographic methods; 13 C NMR of sesquiterpenes. ARTIGO INTRODUÇÃOA grande maioria dos trabalhos com óleos voláteis existentes na literatura descreve a identificação de seus constituintes através da técnica de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas e/ou associada ao cálculo do índice de Kovatz. O uso desta técnica requer bancos de dados que contenham os valores dos tempos de retenção e/ou os espectros de massas para serem confrontados com os dados experimentais obtidos. Tais dados nem sempre estão disponíveis e muitas vezes sequer existem. No caso de sesquiterpenos, as análises por CG/EM não têm se mostrado eficientes uma vez que tais substâncias rearranjam-se facilmente formando fragmentos com m/z iguais, o que origina espectros que diferem apenas quanto às intensidades relativas dos picos 1 . Além disso, existe muita variação entre espectros obtidos em instrumentos diferentes.A RMN de 13 C parece ser a técnica espectroscópica mais indicada para a identificação dessas substâncias, uma vez que os sesquiterpenos constituem uma classe de substâncias naturais com uma gama muito grande de possibilidades estruturais. Um fator limitante para o uso de tal técnica é a existência de poucos dados de RMN de 13 C disponíveis na literatura, os quais possam ser empregados como modelos, especialmente quando se tratam de sesquiterpenos sem oxigenação ou mono-oxigenados, ou seja, aqueles que comumente fazem parte dos óleos voláteis. Apesar desta dificuldade, a utilização da metodologia aqui descrita tem proporcionado a identificação de vários sesquiterpenos, inclusive alguns inéditos. METODOLOGIA Separação dos constituintesPrimeiramente deve-se analisar o cromatograma obtido por CG do óleo volátil bruto*. Os valores dos tempos de retenção, obtidos em condições cromatográficas preestabelecidas, indicarão se os constituintes são predominantemente hidrocarbonetos sesquiterpênicos, sesquiterpenos mono-oxigenados, di-oxigenados e eventualmente diterpenos 2,3 . O espectro de RMN de 1 H deverá confirmar a predominância da natureza terpênica do óleo já que aril-propanóides também são componentes frequentes de óleos voláteis.A seguir o óleo volátil deve ser submetido a uma cromatografia rápida em coluna de sílica gel, utilizando-se para tal um s...

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Section: Identificação Dos Sesquiterpenosunclassified

Identificação de componentes de óleos voláteis: Análise espectroscópica de misturas de sesquiterpenos

Brochini¹,

Núñez²,

Moreira³

et al. 1999

Quím. Nova

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“…Moreover, the fruit is also part of the diet of the native Cerrado fauna (SouzaSilva and Ferreira, 2004). Also, A. edulis has been used in pharmacological studies to extract triterpene compounds from the leaves (Brochini et al, 1994), as well as substances with DNA intercalation activity from the stem (Gupta et al, 1996). The sexual reproduction is the only known propagation form of A. edulis.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Micropropagation of Alibertia edulis Rich

Silva

Pereira

Silveira

2008

Braz. arch. biol. technol.

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“…Recent phytochemical investigations of stems of A. macrophylla led to the isolation of a diterpene, 2b,3a,16a-trihydroxy ent-kaurane [5]. Previous studies of the leaves of A. edulis resulted in the isolation of ten triterpenes [7]. In our continuing chemical and biological investigations of the Brazilian Rubiaceae plant species, we report the isolation and structure elucidation of a new iridoid, 6b-hydroxy-7-epigardoside methyl ester (1), and a new saponin 3b-O-[a-l-rhamnopyranosyl-(1 !…”

mentioning

confidence: 99%

“…The C-atom signals at d(C) 35.5 (C), 41.8 (C), 95.0 (CH), 107.9 (C) and 152.2 (CH) were attributed to C-atoms C(5), C(9), C(1), C(4), and C(3), respectively of the dihydropyran ring of the iridoid aglycone. The remaining C-atoms signals, d(C) 73.7 (CH) and 73.5 (CH) were assigned to C(6) and C (7), respectively, and the signals at d(C) 110.0 (CH 2 (10)) and 150.4 (C(8)) were attributed to an exo-methylene function present in the structure. The gHMBC spectrum confirmed the assignment of C(6) and C(7) due to the 3 J-correlation observed between HÀC(10) (d(H) 5.21) and C(7) (d(C) 73.5).…”

mentioning

confidence: 99%

New Antifungal Terpenoid Glycosides from Alibertia edulis (Rubiaceae)

Silva

Mendes-Giannini

Carbone

et al. 2008

Helvetica Chimica Acta

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Phytochemical investigation from the stems of Alibertia edulis led to the isolation and identification of a new iridoid 6b-hydroxy-7-epigardoside methyl ester (1) and a new saponin 3b, along with three known compounds, shanzhiside methyl ester (3), ixoside (4), and 3,4,5-The structures of 1 and 2 were established on the basis of their spectroscopic data. Iridoid 1 and saponin 2 exhibited moderate inhibitory activities against Candida albicans and C. krusei in a dilution assay.Introduction. -Alibertia edulis (Rich.) A. Rich. ex DC, commonly known as marmelada-bola, is widely spread in the Brazilian Cerrado. The Alibertia genus is known for the occurrence of iridoids, triterpenoids and phenolic derivatives [2 -6]. Recent phytochemical investigations of stems of A. macrophylla led to the isolation of a diterpene, 2b,3a,16a-trihydroxy ent-kaurane [5]. Previous studies of the leaves of A. edulis resulted in the isolation of ten triterpenes [7]. In our continuing chemical and biological investigations of the Brazilian Rubiaceae plant species, we report the isolation and structure elucidation of a new iridoid, 6b-hydroxy-7-epigardoside methyl ester (1), and a new saponin 3b (2), from A. edulis stems together with known iridoids: shanzhiside methyl ester (3) and ixoside (4), and phenolic derivative 3,4,5-trimethoxyphenylWe also report strong antifungal activity against pathogenic Candida-species yeast and Cryptococcus neoformans of the AcOEt extract of this species and, the moderate antifungal activity of compounds 1 and 2.

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An oleanane acid from Alibertia edulis

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Identificação de componentes de óleos voláteis: Análise espectroscópica de misturas de sesquiterpenos

Identificação de componentes de óleos voláteis: Análise espectroscópica de misturas de sesquiterpenos

Micropropagation of Alibertia edulis Rich

New Antifungal Terpenoid Glycosides from Alibertia edulis (Rubiaceae)

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