Acyl‐Derivate diastereomerer 1,3‐Diphenyl‐3‐amino‐propanole‐(1)

Abstract

Archiv der 8 Stiihmer und P r e y Pharinszie sind 92% des theoretisch zu efwartenden Gewichtes. Das feste Reaktionsprodukt wurde gepulvert, mit 12 ml absoluten Athanols aufgekocht, vom Ammoniumchlorid abfiltriert und zur Kristallisation in Eiswasser gestellt. Die erste Fraktion des so erhaltenen Karbonsihrehydrochlorids wog 0,3 g ; durch Einengen der Mutterlauge wurden weitere Fraktionen bis zu einem Gesamtgewicht von 0,8 g erhalten, Schmclzpunkte einzeln und im Gemiscli 245', Ausbeute 60% dcr Theorie. C,H,,O,NCl (203,7) Chlorbestimmung (argentonietrisch) : Ber.: C1 17,4y0. Gef.: C1 17,2Y0. Der Mischschmelzpunkt mit autlientischem Ekgonidinhydrochlorid voni F p = 246" (Mikroschmelzpunkt) zeigte keine Depression.1203. W e r n e r S t i i h m e r und H a n s -H e l m u t P r e y Acyl-Derivate diastereornerer 1,3-Diphenyl-3-arninopropanole-( 1)Aus dcm Institut fur Organ. Chemie dcr Technischen Hochschule Hannovrr (Eingegangen am 17. Oktober 1952)Es wird die Herstellung von Azyl-Derivaten diastereomerer 1,3-Diphenyl-3-aminopropanole-( 1) beschrieben und gezeigt, daB der N-Azetylrest der P-Verbindung des Aminoalkohols in saurer Losung vom Stickstoff zum Sauerstoff und im alkalischen Medium vom Sauerstoff zum Stickstoff wandern kann, wiilirend bei der a-Verbindung des 1,3-Diphenyl-3-amino-propanols-( 1) keine Azylwanderung festgestellt werden konnte. Die Herstellung von Azyl-Derivaten des 1,3-l>iphenyl-3-ami1io-propanols-(l) mitEssigsaureanhydrid ist bereits von G. II. Colemann und D. C~a i q l ) versucht worden.Allerdings konnten keine kristallisierten Verbindungen erhalten werden, da mit einem Gemisch beider Diastereomeren (Schmp. 122-124") gearbeitet wurde. Das reine a-1,3-Diphenyl-3-amino-propanol-(l) zeigt namlich, wie wir feststellten"), einen Schmp. von 127", wahrend das reine /3-1,3-Diphenyl-3-amino-propilnol- ( 1) h i 122" schmilzt. U m die Konfiguration dieser Aminoalkohole, iiber die wir in Kiirze berichten werden, aufzuklaren, wurde von uns eine Reihe von Azyl-Derivaten hergestellt . Bd. 866./58 1953+ N~, Acyl-Derivate diastereomerer 1,3-Diphenyl-3-avnino-propanole-(l)Stiihmer und F r e y Archiv d e r Pharruazie