Aminoalkohole, XV. Stereoselektive Darstellung und konfigurative Zuordnung der diastereomeren DL‐3‐Amino‐1.2‐diphenyl‐propanole‐(1) (zum Mechanismus der Ringschlußreaktion von Aminoalkoholen mit Benzimidsäureester)

Abstract

3-Amino-I .2-diphenyl-propanon-(l) wird durch Reduktion mit Natriumborhydrid in ~~-erythro-3-Amino-1.2-diphenyl-propanol-( 1) iibergefdhrt; dessm N-Acetylderivat lagert sich beim Kochen mit alkoholischer Salzssure zum diastereomeren Aminoalkohol um. Die konfigurative Zuordnung stiitzt sich auf die IR-Spektren und auf RingschluBreaktionen, die zu den 2.5.6-Triphenyl- 5.6-dihydro-4H-l.3-oxazinenftihren. -Als Zwischenstufen zur Bildung von substituierten 2-Phenyl-5.6-dihydro-4H-1.3-oxazinen bzw. substituierten 2-Pha nyldz-oxazolinen aus Aminoalkoholen und Bendmidsilureester wurden die entsprechenden Amidine erkannt. Es Wird ein Mechanismus diskutiert, der diese Zwischenstufe berllcksichtigt.