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A2-Oxazoline und durch Gasphasendehydratisierung, 4 H-Dihydrooxazine auch durch Kondensation von N-Hydroxynrethylcarbonsaureamiden ntit Olefinen leicht ziiganglich. Diese cyclischen Imidsaureester konnen unter Ring6flnung reagieren ; zu diesen Umsetzungen gehiirt auch eine neuartige Polymerisation, Das Verhalten 2-stawdiger Alkylgruppen sowie die Cycloadditionen in 2,S-Stellung wurden ebenjalls untersucht. Weiterhin wird iiber Urnsetzungen an der 2-standigen Seitenkette und iiber Additionsversuche an denSchwejelanaloga der cyclischen Imidsaureester berichtet. Eine Tabelle unterrichtet iiber die wichtigsten IR-Banden substituierter A2-Oxazoline.

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Der Anlagerung der Nitrilimine an die CN-Doppelbindung der Aldoxime folgt spontane Wasserabspaltung zu 1.2.4-Triazolen. k i n e liefern mit 2 Aquiw. Nitrilimin unter Spaltung der NN-Bindung 1.2.4-Triazole und deren 4.5-DihydroDerivate. Auch die Additionen der Nitrilimine an Acetimidsaureester, Benzaldehyd-phenylhydrazon und Formanilid-oxim werden beschrieben.Dank bequemer Darstellungsmethoden wurden substituierte Nitrilimine in den letzten Jahren zu einer wohluntersuchten Verbindungsklassez). Obwohl mit Ausnahme des Grundkarpers in Substanz nicht bekannt, lassen sich Nitrilimine durch Thermolyse 2.5-disubstituierter Tetrazole oder durch basenkatalysierte Halogenwasserstoff-Abspaltung aus Carbonsaurehydrazid-halogeniden gewinnen und in situ Cycloadditioiien an geeignete Dipolarophile zufuhren. Uber die Anlagerung der Nitrilimine an Azomethine und Isocyanate wurde jungst berichtetj). Im folgenden seien die Cycloadditionen an weitere CN-Doppelbindungen beschrieben.A. OXIME Setzt man aus Benz-phenylhydrazid-chlorid (I) mit Trilthylamin bei 80" in Acetaldoxim/Benzol das Diphenylnitrilimin (11) frei, dann tritt Cycloaddition an die CNDoppelbindung des Acetaldoxims ein. Das 4-Hydroxydzl .2.4-triazolin 111 wird

N‐Phenyl‐cyanamid tritt mit dem genannten Nitrilimin zum 1.4‐Diphenyl‐1.2.4‐triazolon‐(5)‐imin‐carbonsäure‐(3)‐äthylester zusammen. Die Anlagerung eines weiteren Äquiv. Nitrilimin führt zu 2 isomeren Bisaddukten; Abbau und spektrale Befunde lehren, daß diese nur einen Ring enthalten. Ein labiles Bistriazolin‐spiran wird als Vorstufe beider Isomeren postuliert.