Actinomycine, XXIV; Antibiotica aus Actinomyceten, XLVIII. Actinomycin X_1a und X_0α

Abstract

Aus Actinomycingemischen vom Typ X wurden Actinomycin XI,, &, . und Xoa abgetrennt. -Actinomycin XI, ist das zweite Actinomycin, das y-0x0prolin enthalt. -Durch Reduktion mit Aluminiumisopropylat wurde aus Actinomycin XI, das bisher unbekannte Actinomycin X, gewonnen. -Vergleichende Teste zeigten, wieweit die antibiotisch wirksame Grenzkonzentration der X-Actinomycine von der Struktur ihres Peptidteils abhtingt.Die zur Actinomycin-Synthese befiihigten Streptomyces-Arten konnen die Peptidstruktur ihrer Actinomycine innerhalb gewisser Grenzen variieren. Da jede Art dabei eine oder zwei der moglichen Strukturen bevorzugt, besteht das von ihr produzierte Actinomycingemisch aus einem oder zwei ,,Hauptactinomycinen" und mehreren in gerhgerer oder sehr kleiner Menge vorhandenen ,,Nebenactinomycinen"~).Die bisher aus Streptomyces-Kulturen isolierten Actinomycingemische kann man nach h e n Hauptactinomycinen in vier Gruppen einteilen4) : 1. Gemische vom Typ I, die hauptsachlich aus Actinomycin C1 bestehen. 2. Gemische vom Typ C, die als Hauptkomponenten Actinomycin C2 und Actinomycin C3 enthalten. 3. Actinomycingemische X mit der Hauptkomponente Actinomycin X2. 4. Eine erst kiirzlich aufgefundene, bisher wenig untersuchte, ,,Actinomycin Z" genannte Gruppe von finf Actinomycinens).Die Hauptactinomycine C1, C2, C3 und X2 der Gemische I, C und X sind zuerst von unserer Arbeitsgruppe isoliert3) und daM in ihrer Konstitution aufgeklart wordens). Nachdem damit der Bauplan der Actinomycine sowie Verfahren f7.r ihre Konstitutionsaufklbmg bekannt waren, lag es nahe, nunmehr die Nebenactinomycine der Gemische I, C und X naher m untersuchen; einmal, um zu sehen, wieweit,eine Streptomyces-Art den Peptidteil ihrer Actinomycine variieren kann und zum anderen, um an Hand weiterer Vertreter AufschlUD dauber zu erhalten, wie die antibiotische, cytostatische und toxische Wirksamkeit der Actinomycine von der Struktur ihres Peptidteils abhiingt.

Syntheses of heterocyclic compounds. 459. Synthesis of rescinnamine-like compounds as antihypertensive agents

“…Received January 12,1972 In a previous paper of this series1 it was shown that whereas profadol (I, R = H; R' = Pr; R" = Me) exhibited a high level of analgetic activity, replacement of the A-methyl group with JV-n-propyl afforded an analog that was inactive in the rat tail pressure test. There was a similar fall off in analgetic activity in the O-methyl analogs on increasing the chain length of R" from methyl, through ethyl, to n-propyl (i.e., I, R = Me; R' = Pr; R" = Me, Et, or Pr).…”

Analogs and Homologs of Proline and Hydroxyproline

“…Actinomycins Av, (129) and By are known to be identical with X2 (275). In actinomycin Xia one peptide has sarcosine in place of L-proline and the other has 4-keto-L-proline in place of L-proline (42).…”