854. Acylation and allied reactions catalysed by strong acids. Part VII. Evidence for the existence of sulphonyl cations (R·SO<sub>2</sub><sup>+</sup>)

Burton, H. R.; Hopkins, Howard

doi:10.1039/jr9520004457

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H2c-ch21

Ch3coococf3 <=í Ch3co+ + Cf3coo-1

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1954

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“…Dimethoxybenzenes are stable to either zinc chloride or sulfonyl chlorides alone at 150°C. It was proposed (41) that RS02+ is an intermediate in this reaction resembling RCO+. It was assumed to add to the ethereal oxygen, from which methyl carfa onium ion was then eliminated.…”

Section: H2c-ch2mentioning

confidence: 99%

The Cleavage of Ethers.

Burwell¹

1954

Chem. Rev.

277

118

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Section: H2c-ch2mentioning

confidence: 99%

The Cleavage of Ethers.

Burwell¹

1954

Chem. Rev.

277

118

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“…The syntheses of aromatic ketones performed in trifluoroacetic anhydride are all consistent with the ionic mechanism, and the failure of these systems to acylate unactivated aromatic nuclei has been attributed to the relatively low reactivity of these ions (197). Evidence is also available that the synthesis of sulfones can proceed through sulfonylium ions (47) and here too the reactions in trifluoroacetic anhydride are consistent with an ionic mechanism.…”

Section: Ch3coococf3 <=í Ch3co+ + Cf3coo-mentioning

confidence: 61%

The Use Of Trifluoroacetic Anhydride And Related Compounds In Organic Syntheses

Tedder¹

1955

Chem. Rev.

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Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, XII: Hydrierende Spaltung von Sulfonen mit Tetramethylammonium als Elektronenüberträger

Horner

Neumann

1965

Chem. Ber.

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Tetramethylammonium (TMA), das an der Quecksilberkathode aus dem Tetramethylammonium-Ion TMAQ erzeugt wird, spaltet Sulfone in hohen Ausbeuten und unter schonenden Bedingungen in Sulfinate und RH-Verbindungen. -Die Spaltungsrichtung an verschiedenen substituierten Sulfonen wird untersucht und ein Reaktionsmechanismus zur Diskussion gestellt.Sulfone zeichnen sich im allgemeinen durch hohe Stabilitat aus. Zur Spaltung der C -S-Bindung oder Reduktion der Sulfongruppe zu Thioathern miissen daher relativ drastische Methoden angewandt werden. Uber den Abbau mit Metallen, Amalgamen, Basen, metallorganischen Verbindungen, Hydriden, Halogenen, Saurechloriden usw. unterrichten zusammenfassende Darstellungen 3). Unter relativ milden Bedingungen werden bestimmte Sulfone durch Raney-NickeP, Natriumamalgams) und Alkalimetalle in fliissigen Aminens-8) gespalten.Wir haben jetzt gefunden, dalj viele Sulfone durch Tetramethylammonium (TMA) 9 ) (erzeugt nach Schema (1) an der Quecksilberkathode) iiberraschend leicht nach Gleichung (2) in eine Sulfinsaure und eine RH-Verbindung aufgespalten werden :(2) Nach dieser Arbeitsweise konnen Diarylsulfone, Alkylarylsulfone, Alkylbenzylsulfone, nicht jedoch aliphatische Sulfone, abgebaut werden. Letztere werden durch TMA nicht verandert. Die bisher erhaltenen Ergebnisse zeigt die Tab.

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The Cleavage of Ethers.

The Cleavage of Ethers.

The Use Of Trifluoroacetic Anhydride And Related Compounds In Organic Syntheses

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