3-Oxotetrahydrothiophen-1,1-dioxide A Versatile Synthetic Intermediate

Belletire, J. L.; Spletzer, E. G.

doi:10.1080/00397918308066975

Cited by 8 publications

(5 citation statements)

References 1 publication

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…2-Brom-1,3-dicarbonyl-Verbindungen 25a und 25d -i (Schema 5): 2-Brom-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion (25a) [70]; 2-Brom-cyclohexan-1,3-dion (25d) [71]; 2-Brom-5phenylcyclohexan-1,3-dion (25e) [72]; 3-Bromspiro[5.5]undecan-2,4-dion (25f) [73]; 3-Bromtetrahydrofuran-2,4-dion (25g) [74]; 5-Brom-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion (25h) [75]; 5-Brombarbitursäure (25i) [76]. Des Weiteren 2-Brommalondialdehyd (37) [34]; 2-Brom-3-oxo-tetrahydrothiophen-1,1-dioxid (41) [37]; 3-Bromcyclohexan-1,2-dion (Enol-Form) (45) [77]; 2,3-Dibrom-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1on (48) [41]; Lawessons Reagenz [78] [43]; 2,2-Dibrom-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion (61) [79]; Kalium-Ethylxanthogenat [45] [80]; Phasen-Transfer-Synthese und Umsetzungen von Na 2 CS 3 [81]; S-Methylmethansulfonothioat (65a; käuflich bei Lancaster; > 98%) [82]; S-(4-Methylphenyl)-4-methylbenzolsulfonothioat (65b) [83]; N,N-Diethyl-4-methylbenzolsulfenamid (67) [84]; Methansulfinylchlorid (78a) [85]; 4-Methylbenzolsulfinylchlorid (78b) (molekular-destilliert) [86].…”

Section: Monodehydrogenierung Bei Aci-reduktonen Im Vergleich Zu 2-thunclassified

See 1 more Smart Citation

Thioreductones and Derivatives (G)

Schank

Bügler

Folz

et al. 2007

Helvetica Chimica Acta

View full text Add to dashboard Cite

Thioreductones and DerivativesReplacement of one or two (principally also three) O-atoms in aci-reductones by sulfur leads to the corresponding thioreductones. In the present paper, different methods of their synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an S RN 1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl-and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous reductones (2,3-diacyl-1,4-dihydroxy-1,3-dienes) and of tetraacyl ethylenes as their bis-dehydro products. Helvetica Chimica Acta -Vol. 90 (2007) 1606 2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, Zürich 1 ) Das ältere Präfix thio (neu: mercapto oder sulfanyl) wird hier aus historischen Gründen für die Diskussion verwendet. Im Exper. Teil sind alle Verbindungen systematisch benannt. auftreten (Schema 2) [16b]. Dieses allgemeine Ergebnis ließ sich durch unabhängige Erzeugung des Thiol/Thion-Gleichgewichts aus entsprechenden Carbonyl-Verbindungen wie 14 mit Lawessons Reagenz (15) [17a] absichern (Schema 2, b). 2.2. Elektrophile Einführung von Schwefel-Substituenten in die 2-Stellung von 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen mittels reaktiver Sulfensäure-Derivate. Ebenfalls 1954 hatten Bçhme und Mitarbeiter [18] die acyclischen Thioreduktone 3-Mercaptopenta -2,4-dion (21a) und 2-Mercapto-3-oxobuttersäureethylester (21b) in einer Zweistufensynthese durch Sulfenylierung der Verbindungen 18a,b mit Acetylsulfenylchlorid (19), gefolgt von saurer Alkoholyse der intermediären Acetylthio-Verbindungen 20 in EtOH, hergestellt (Schema 3). Da H-Brücken bei Schwefel-Verbindungen [19] schwächer sind als Schema 2. Erzeugung von Enthiolen und Bildung von Divinylsulfiden aus dem resultierenden Thiol/ Thion-Gleichgewicht unter Abspaltung von H 2 S [16b] Helvetica Chimica Acta -Vol. 90 (2007) 1609 Schema 1. Thiolierung von Dimedon (9) unter Willgerodt -Kindler-Bedingungen bei Sauerstoff-Verbindungen, erklärt sich die leichte Destillierbarkeit der Flüssigkeiten 21a,b mçglicherweise über die Chelatformel 21E (E ¼ Enol, K ¼ Keto). Für den ersten Schritt in Schema 3 benutzten Menichetti und Mitarbeiter [20] das Phthalimidosulfenylchlorid 22 zur Einführung des Schwefels in reaktive Methylen-Verbindungen (Schema 4).Anstelle der sauren Solvolyse im zweiten Reaktionsschritt führten sie jedoch eine Basen-katalysierte Eliminierung von Phthalimid unter Bildung der Thion-Funktion im 1,3-Dioxo-2-thion 24 durch, dessen Cycloadditionsreaktionen in situ studiert wurden, weil sich die freie Verbindung nicht isolieren ließ.Einige Jahre zuvor waren entsprechende Reaktionen mit einer Reihe cyclischer Thione (u.a. analog zu 24) durchgeführt worden, die zuvor mit Dithiobisphthalimid (DBP) oder mit Dithiobissuccinimid (DBS) auf vergleichbare Weise erzeugt worden waren [21]. Über Cycloadditionen von am Thion-Schwefel oxygenierten Vertretern berichteten Menichet...

show abstract

Section: Monodehydrogenierung Bei Aci-reduktonen Im Vergleich Zu 2-thunclassified

“…Bezüglich der Struktur des Doppelfünfring-H-Chelates war von Interesse, wie sich das 1 H-NMR-Spektrum ändert, wenn eine solche Anordnung nicht mehr mçglich ist. Dazu wurde das bekannte 2-Brom-3-oxosulfon 41 [37] nach der Na 2 CS 3 -Methode umgesetzt (Schema 9).…”

unclassified

Thioreductones and Derivatives (G)

Schank

Bügler

Folz

et al. 2007

Helvetica Chimica Acta

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The production of the O-acyl derivatives 128, the alkyl 129 and silyl 131 ethers of enols, the enamines 132, and the 2-bromo 130 and 4-alkyl 133 derivatives was described in [46] The reactions of the carbonyl group in dihydrothiophen-3-one 1,1-dioxide were investigated by the authors of [43]. For the dihydrothiophen-3-one 1,1-dioxide substituted at position 4 O-acylation leading to the formation of the products 135 and 136, dehydrogenation leading to the product 75, opening of the thiophene ring leading to the product 138, and reaction with nitrogen-containing nucleophiles leading to the formation of the products 139 and 140 were investigated.…”

Section: -Dioxidementioning

confidence: 99%

“…Acid hydrolysis leads to the final product 50. The sulfolene 60 can be converted into the 3-oxosulfolane 50 by the addition of bromine at the double bond and its subsequent elimination by the action of sodium alkoxide [46]. The readily obtainable 3-hydroxybenzothiophene 70 can be oxidized to benzothiophen-3(2H)-one dioxide 69 under the conditions of the Prilezhaev reaction [48].…”

mentioning

confidence: 99%

Synthesis and chemical properties of cyclic β-keto sulfones (review)

Shyshkina

Popov

Gordivska

et al. 2011

Chem Heterocycl Comp

View full text Add to dashboard Cite

“…In order to study the elimination of acyl fragment in the reaction of BHAs with polycarbonyl compounds we synthesized cyclic 1,3-ketoaldehyde -2-formyl-3-ketosulpholane 2e by acylation of useful synthetic block, 3-sulpholanone 20 19 according to Claisen procedure 18. . We assumed that the structural rigidity of molecule 2e will prevent the rupture of the C-C bond in the reagent, so that the reaction product will be imidazolidinylidene with two electron-withdrawing substituents at the terminal atom of enamine fragment.…”

Section: Scheme 4 Synthesis Of Imidazo[12-b]isoxazoles 16ab and Nimentioning

confidence: 99%

Reactions of vicinal aliphatic bis(hydroxylamines) with trifunctionalized methane derivatives

Mostovich¹,

Mazhukin²,

Rybalova³

2011

Arkivoc

View full text Add to dashboard Cite

The reactions of cis-1,2-bis(hydroxylamino)cyclohexane and 2,3-bis(hydroxylamino)-2,3-dimethylbutane with polyelectrophilic carbonyl compounds in ethanol were studied. It has been shown that such reactions result in the formation of predominantly five-membered heterocyclic rings with one or two nitrogen atoms. A nitronylnitroxide radical of 2-imidazoline type bearing a 1,3-dicarbonyl function was synthesized.

show abstract

3-Oxotetrahydrothiophen-1,1-dioxide A Versatile Synthetic Intermediate

Cited by 8 publications

References 1 publication

Thioreductones and Derivatives (G)

Thioreductones and Derivatives (G)

Synthesis and chemical properties of cyclic β-keto sulfones (review)

Reactions of vicinal aliphatic bis(hydroxylamines) with trifunctionalized methane derivatives

Contact Info

Product

Resources

About