O objetivo do presente artigo é analisar como se desenvolveu determinado olhar sobre a ideia de crise no Brasil dos anos 1950 e 1960 a partir de duas importantes obras do pensamento político nacional: Existe uma crise da democracia no Brasil?, de Florestan Fernandes, escrito em 1954; e Quem dará o golpe no Brasil?, de Wanderley Guilherme dos Santos, escrito em 1962. A partir desses escritos, a ideia é perceber como uma ampla mudança no espaço de experiência da política e do contexto social possibilitou que tais intelectuais produzissem distintas interpretações sobre a agudização dos sentimentos de conflito e impasse na história do Brasil na metade do século XX. Em decorrência disso, desenham-se também duas propostas diferentes sobre os caminhos e recursos necessários à superação dos dilemas que se colocavam à época, em que toma a centralidade do debate o horizonte de expectativas relacionado à própria (não) permanência da democracia brasileira.