Benedito Calixto de Jesus (1853-1927) possui uma vasta produção pictórica que abrange a representação da cidade de São Paulo, tanto de igrejas já demolidas, quanto de igrejas ainda existentes, como o Recolhimento da Luz. Partindo de algumas das pinturas dessa série urbana de Calixto, o artigo pretende analisar as transformações alcançadas através da obra do artista, com o objetivo de compreendê-las diante das transformações arquitetônicas e urbanísticas ocorridas entre o final do século XIX e início do XX, em São Paulo. A pesquisa ainda demonstra que o conjunto de pinturas aqui analisado, na verdade, parte de um conjunto de fotografias feitas por Militão Augusto de Azevedo (1837-1905) no século XIX e, que transformadas em pinturas, contribuem tanto para o entendimento do patrimônio arquitetônico, quanto para o artístico.