Triterpenos esterificados com ácidos graxos e ácidos triterpênicos isolados de Byrosonima microphylla

Mendes, Carla C.; Cruz, Frederico G.; David, Jorge M.; Nascimento, Ivan P.; David, Juceni P.

doi:10.1590/s0100-40421999000200007

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“…These data suggested the presence of triterpenes esterified with fatty acids. In order to identify the fatty acids, M2 was submitted to transesterification reaction with MeONa/ MeOH (Mendes et al, 1999). After the usual work-up was obtained one fraction containing the sesquiterpene alcohols and another containing the fatty acid methyl esters.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Triterpenes from the flowers of Gochnatia polymorpha subsp. floccosa

Silva¹,

Strapasson²,

Riva³

et al. 2011

Rev. bras. farmacogn.

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Phytochemical study of the flowers of Gochnatia polymorpha subsp. floccosa, Asteraceae, yielded eleven known triterpenes identified as lupeol, lupeyl acetate, lupeyl palmitate, taraxasterol, taraxasteryl acetate, pseudotaraxasterol, pseudotaraxasterol acetate, α-amyrin, α-amyryl palmitate, β-amyrin and β-amyryl palmitate, along with sitosterol, stigmasterol, palmitic and stearic acids. These compounds are been reported for the first time in the species. The compounds were identified by analysis of NMR spectra ( 1 H, 13 C and DEPT), GC-MS and comparison with literature data. Previous work have reported the isolation of triterpenes, diterpenes, sesquiterpenes, flavonoids, coumarins and phenolic compounds from aerial parts and roots from G. polymorpha.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Triterpenes from the flowers of Gochnatia polymorpha subsp. floccosa

Silva¹,

Strapasson²,

Riva³

et al. 2011

Rev. bras. farmacogn.

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“…7 A investigação química de outras espécies de Byrsonima relata o isolamento de esteroides, triterpenos, flavonoides e proantocianidinas. 7,[13][14][15][16] Os radicais livres, na forma de espécies reativas de oxigênio (EROs) e espécies reativas de nitrogênio (ERNs), são uma parte integrante da fisiologia normal. 17 No entanto, as EROs exercem um papel importante nos processos degenerativos ou patológicos em várias doenças humanas, como o envelhecimento, 18 câncer, doenças coronarianas, doença de Alzheimer, 19 desordens neurodegenerativas, aterosclerose e inflamação.…”

Section: Introductionunclassified

Constituintes químicos e atividade antioxidante de Byrsonima gardneriana (Malpighiaceae)

Rolim¹,

Wanderley²,

Cunha³

et al. 2013

Quím. Nova

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Recebido em 11/7/12; aceito em 30/10/12; publicado na web em 28/2/13 CHEMICAL CONSTITUENTS AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF Byrsonima gardneriana (Malpighiaceae). The phytochemical investigation of Byrsonima gardneriana led to the isolation of five triterpenes and one flavonoid: D:B-Friedoolean-5-en-3-one (1), friedoolean-14-en-3-one (2), friedelan-3-one (3), lup-20(29)-en-3-ol (4), 3β-hydroxiolean-12-ene (5) and 3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan (6). Their structures were assigned based on spectroscopic analyses, including two-dimensional NMR techniques and comparison with published spectral data. Antioxidant activities of ethanol extract and phases were measured using the 1,2-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay, evaluation of total phenolic content and trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC).Keywords: Byrsonima gardneriana; triterpenes; antioxidant activity. INTRODUÇÃOMalpighiaceae é uma família constituída por ervas, arbustos, árvores ou lianas que compreendem cerca de 75 gêneros, com aproximadamente 1300 espécies.1 Estes são predominantes nas regiões tropicais e subtropicais, especialmente no continente americano. 2,3 No Brasil ocorrem 45 gêneros e aproximadamente 300 espécies.1 Plantas pertencentes à família Malpighiaceae são ricas em substâncias antioxidantes como os taninos e flavonoides. 4 Estudos realizados a partir do extrato clorofórmico de Byrsonima microphylla A. Juss levaram ao isolamento de duas naftoquinonas, que pela primeira vez foram relatadas em Malpighiaceae, além de flavanol e triterpenos (lupenona, β-amirina, betulina e lupeol).5 Há ainda relatos de estudos que evidenciaram a composição química do óleo floral de Byrsonima intermedia. Este óleo floral é rico em ácidos graxos livres e o principal constituinte identificado foi o ácido birsônico. 6O gênero Byrsonima é composto por cerca de 150 espécies e encontrado principalmente a partir do México, difundindo-se por toda América do Sul.5 No Brasil são encontradas no norte, nordeste e região central, podendo também ser encontradas em regiões serranas do Sudeste. São empregadas não apenas na medicina tradicional, mas também no preparo de alimentos como sucos, geleias e licores, principalmente nas regiões norte e nordeste do país.7 Espécies deste gênero são comumente empregadas pela medicina tradicional como antiasmáticas, antitérmicas e no tratamento de infecções da pele. 7,8 No Nordeste brasileiro, ocorrem diversas espécies do gênero Byrsonima, havendo na literatura relatos que reportam a presença de triterpenos em Byrsonima verbascifolia e Byrsonima microphylla, e flavonoides e esteroides em Byrsonima variabilis.9 Vários estudos relatam a química de Byrsonima crassifolia, da qual foram isolados compostos voláteis dos frutos, glicolipídeos, triterpenos, ácidos triterpênicos, catequinas e flavonoides das folhas 10,11 e do tronco, proantocianidinas e taninos.12 Alguns estudos relatam ainda o isolamento de uma mistura de ácido gálico e galato de metila, quercetina-3-O-α-L-piranosídeo e a mistura de quercetina-3-O-β-Dgluc...

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“…Although the triterpene moiety 3β, 11β-dihydroxy-olean-12-ene (3) has been obtained through synthesis 10,11 this is the first report of its isolation from a natural source. A significant number of plant species in different families contain fatty acids esterified with triterpenes or steroids, usually as a mixture of fatty acids, 12,13 however, previous studies of Erythroxylum also showed only palmitates. 4 …”

mentioning

confidence: 99%