Es werden Cycloadditionen und andere Reaktionen vonSpeziell uber diese Anwendung der N-Sulfinylverbindungen wird im folgenden zusammenfassend berichtet. Uber die Reaktivitat der Verbindungen, ihre physikalischen Eigen-
Die 3.6-Dihydro-2H-1.2-thiazin-l-oxide 11 werden aus den 2-Trichlor-athoxycarbonyl-Derivaten 8 durch Abspaltung der Schutzgruppe mit Zinkstaub in siedendem tert.-Butanol hergestellt.
Synthesis of 3,6-Dihydro-2H-l,2-thiazine-I-oxidesThe 3,6-Dihydro-2H-1,2-thiazine-l -oxides11 are prepared from their 2-trichloroethoxycarbonyl derivatives 8 by removal of the protective group with zinc dust in boiling tert.-butanol.Durch Diels-Alder-Reaktion von N-Sulfinyl-aminen 1 mit Dienen sind 3.6-Dihydro-2H-1.2-thiazin-1-oxide 2 zuganglich, in denen der Rest X = Aryll), Sulfonylz), Acyl3) und Alkoxycarbonyl4) ist :
Eine kiirzlich crschicncnc Arbcit von Becdccn2) veranlaBt uns, tinsere Ergebnisse der Das von Beerken aus u-Phenylendianiin (1) mit Thionylchlorid dargestellte N.N'-Disulfinylo-phenylendiarnin (4) erhielten wir mit 71 p/, Reiiiausbeute durch Umsdfinylierung von 1 mit 2 Aquivalenten N-Sul~nyl-p-tol~iolsulfonarnid (2) in Chloroform. 4 wurde durch die 1R-, N M R -und Massenspektren identifiziert. Bei dcr Unisetzung von 1 niit I Aquivalent 2 entsteht das sehr unbeslindige 2-Arnino-N-s1iIfinyl-aiiiIi1i (3), das durch IR-und NMRSpektren identifiziert werden konnte.
Eingegangen a m 27. Februar 1970Aus den IR-und NMR-Spektren sowie den Dipolmomenten wird abgeleitet, da8 in Losung vorliegen: 2.2-Dimethyl-trimethylensulfit (2) und cis-1.3-Dimethyl-trimethylen-trans-sulfit (3a) als Sessel-Konformation mit axialer S =0-Gruppe, cis-1.3-Dimethyltrimethylen-cissulfit (3 b) entsprechend mit aquatorialer S = 0-Gruppe, trans-1.3-Dimethyl-trimethylentrans-sulfit (3c) aber als Konformationsgleichgewicht, an dem Twist-Konformationen beteiligt sind.
Conformation of Substituted Trimethylene SulfitesBy a study of their IR-spectra, NMR-spectra and dipole moments it is concluded that in solution 2,2-dimethyltrimethylene sulfite (2) and cis-l,3-dimethyltrimethyIene trans-sulfite (3a) possess a chair conformation with axial SO-group; cis-l,3-dimethyltrimethylene cissulfite (3 b) exists as a chair conformation with equatorial SO-group and trans-l,3-dimethyltrimethylene trans-sulfite (3c) proved to be a mixture of twist and perhaps chair conformations.Die Interpretation der 1R-und NMR-Spektren sowie der Dipolmomente des Trimethylensulfits (1) und seiner Derivate hat zu widerspruchlichen Aussagen uber die Konformation der Verbindungen gefuhrt 1-5).Aufgrund der Rontgenstrukturanalyse wurde zwar fur festes 1 die Sessel-Konformation mit axialer S=O-Bindung sichergestellts), strittig blieb aber, besonders bei den Dimethyl-Derivaten von 1, die Frage nach der Existenz von Konformationsgleichgewichten und Twist-Konformationen in Losung3-s).
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