Die Konformation substituierter Trimethylensulfite

Abstract

Eingegangen a m 27. Februar 1970Aus den IR-und NMR-Spektren sowie den Dipolmomenten wird abgeleitet, da8 in Losung vorliegen: 2.2-Dimethyl-trimethylensulfit (2) und cis-1.3-Dimethyl-trimethylen-trans-sulfit (3a) als Sessel-Konformation mit axialer S =0-Gruppe, cis-1.3-Dimethyltrimethylen-cissulfit (3 b) entsprechend mit aquatorialer S = 0-Gruppe, trans-1.3-Dimethyl-trimethylentrans-sulfit (3c) aber als Konformationsgleichgewicht, an dem Twist-Konformationen beteiligt sind. Conformation of Substituted Trimethylene SulfitesBy a study of their IR-spectra, NMR-spectra and dipole moments it is concluded that in solution 2,2-dimethyltrimethylene sulfite (2) and cis-l,3-dimethyltrimethyIene trans-sulfite (3a) possess a chair conformation with axial SO-group; cis-l,3-dimethyltrimethylene cissulfite (3 b) exists as a chair conformation with equatorial SO-group and trans-l,3-dimethyltrimethylene trans-sulfite (3c) proved to be a mixture of twist and perhaps chair conformations.Die Interpretation der 1R-und NMR-Spektren sowie der Dipolmomente des Trimethylensulfits (1) und seiner Derivate hat zu widerspruchlichen Aussagen uber die Konformation der Verbindungen gefuhrt 1-5).Aufgrund der Rontgenstrukturanalyse wurde zwar fur festes 1 die Sessel-Konformation mit axialer S=O-Bindung sichergestellts), strittig blieb aber, besonders bei den Dimethyl-Derivaten von 1, die Frage nach der Existenz von Konformationsgleichgewichten und Twist-Konformationen in Losung3-s).

The Conformation of Racemic 4,6-Dimethyl Trimethylene Sulfite by Gas Phase Electron Diffraction

“…spectra that a conformational mixture of chair forms (S=O axial and S=O equatorial) was present with S=O axial predominating. From spectral studies and dipole moments, Wucherpfennig (16) proposed a mixture of twist and perhaps chair forms. A previous spectral study (17) of the analogous racemic 4,6-diisopropyl trimethylene sulfite was in favor of the twist form.…”