Philodiene wie Derivate des Maleinsaurcanhydrids oder Inden und cyclische Diene wie Furan lassen sich durch photosensibilisierte Cyclo-Addition nach dem Prinzip der rein biradikalischen Substrat-Ubertragung zu Cyclobutanderivaten vereinigen.Die photosensibilisierten Cyclodimerisationen des Cumarins 1) und des Acenaphthylens 2.3) sind rein x-addierende Dimerisationen von Philodienen wie A und B, die nach dem Prinzip der photosensibilisierten Substrat-&xtragung4) zu Cyclobutanderivaten AB fuhren.
Die Belichtung des Cumarons in Gegenwart von Carbonylverbindungen führt zu Homo‐C4‐, Co‐C4‐ oder Co‐C3O‐Cycloaddukten. Der eingeschlagene Reaktionsweg wird von der jeweils eingesetzten Carbonylverbindung bestimmt.
Photosensibilisiert und bei direkter Anregung dimerisiert Inden unspezifisch zu den vier möglichen Cyclodimeren 2, 3, 4 und 5. Im Gegensatz zur sensibilisierten sind für die unsensibilisierte Photodimerisation angeregtes Triplett‐ und Singulett‐Inden verantwortlich. Letzteres liefert bevorzugt das syn‐Kopf‐Kopf‐Cyclobut[a]diinden (4). Die NMR‐spektroskopischen Parameter der Diindene werden diskutiert.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.