Zur Kernresonanzspektroskopie von Tetra‐ und Dihydrocyclobut[<i>a</i>]inden‐Derivaten

Wendisch, Detlef; Metzner, Wolfgang

doi:10.1002/cber.19681011211

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“…The NMR spectrum was in good agreement with that reported. 40 The catalytic hydrogenation of this olefin over 5% palladium-carbon gave 12 in 80% yield. This compound was purified by preparative GLC and fractional distillation: bp 81-82 °C (18 mmHg); mass spectrum, m/e 144 (M+).…”

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confidence: 97%

“…The NMR spectrum was in good agreement with that reported. 40 This dichloro olefin was dechlorinated by sodium in ieri-butyl alcohol according to the published method41 to give 1 a,2a-dihydro-7/f-cyclobut [a] indene in 40% yield. This compound was purified by preparative GLC and fractional distillation; bp 37-38 °C (0.1 mmHg).…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…The NMR spectrum was in good agreement with that reported. 40 Anal. Caled for CUH12: C, 91.61; H, 8.39.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

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Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

Majima¹,

Pac²,

Sakurai³

1980

J. Am. Chem. Soc.

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Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

Majima¹,

Pac²,

Sakurai³

1980

J. Am. Chem. Soc.

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Addition von Triplett‐Inden an Chloräthylene

Metzner

Hartmann

1968

Chem. Ber.

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Triplett‐Inden zeigt nur geringe Bereitschaft zur Addition an nicht aktivierte Olefine. Bevorzugt tritt dabei Dimerisation zu 2 ein. Bei Verwendung von Chloräthylenen liegen umgekehrte Verhältnisse vor. Für die Reaktivität von Triplett‐Inden gegenüber den verwendeten Olefinen ergibt sich folgende Reihe: Tetrachloräthylen > 1.1‐Dichlor‐äthylen > Trichloräthylen > trans‐Dichloräthylen > Inden > cis‐Dichloräthylen > Vinylchlorid > Äthylen.

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Carben‐Reaktionen, XII. Ein neuer Zugang zum Diphenylcarben/Phenylcycloheptatrienyliden‐System durch Acetat‐Pyrolyse

1977

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Gasphasenthermolyse (450°C) von 7-Acetoxy-7-phenylbicyclo[2.2.l]heptadien (l), von 4-Acetoxy-2-phenylbicyclo[3.2.O]hepta-2,6-dien (19) oder von Acetoxy(pheny1)cycloheptatrien (15) fihrte unter Eliminierung von Essigssure zu Fluoren. Markierungsversuche stehen mit der Bildung von Diphenylcarben als Zwischenstufe im Einklang. Carhene Reactions, XII" A New Entry to the Diphenyl Carbene/Phenylcycloheptatrienylidene System hy Acetate Pyrolysis Gas phase thermolyses (450°C) of 7-acetoxy-7-phenylbicyclo[2.2.l]heptadiene (I), of 4-acetoxy-2-phenylbicyclo[3.2.O]hepta-2,6-diene (19), and of acetoxy(pheny1)cycloheptatriene (15) led to acetic acid and fluorene. Labelling experiments are consistent with the formation of diphenylcdrbene as an intermediate in these reactions.Im folgenden berichten wir iiber das thermische Verhalten von 7-Acetoxy-7-phenylbicyclo[2.2.l]heptadien (l), das wir mit der Zielsetzung untersuchten, durch Cycloeliminierung 2, zum Acetoxy(pheny1)carben zu gelangen. C8H5X0Ac 1 Anstelle dieser Reaktion beobachteten wir eine Spaltung des Molekiils in Fluoren und Essigsaure. Synthese und Thermolyse von 7-Acetoxy-7-phenylnorbrnadien (1) wurde nach Breazeule4. ') in 3 ubergefuhrt. Durch Anionisierung mit Butyllithium und anschlieBende Acetylierung gewdnn man nahezu quantitativ 4, Quadricyclanon (2) XI. , J. Am. Chem. SOC. 95, 826 (1973); s. Lit.'), dort weitere Literatur. ') Vgl. die Isomerisierung von 7-Phenylnorbornadien zu Diphenylmethan; cb! D. Crow und M . N . Paddon-Row, Aust.

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Zur Kernresonanzspektroskopie von Tetra‐ und Dihydrocyclobut[a]inden‐Derivaten

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Carben‐Reaktionen, XII. Ein neuer Zugang zum Diphenylcarben/Phenylcycloheptatrienyliden‐System durch Acetat‐Pyrolyse

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