Nr. 6A947.l D o r n o a*. S c h a c h t . 505 2.4.6-Trimethy1-3-a~etyl-pyridin~~): 10 g Acotylaceton wurden mit fiber.whiiss. Ammoniumacetat (8 g) 3 bis 5 Tagc auf dem Wasserba.de erhitzt. Es wurde mit Natriumhydrogencltrholuttliisung ltlkalisch gemacht, mehrmah mit Ather ausgezogen und der nach den1 Trocknen mit Natriumsulfat durch Abdampfen gewonnene Riicketand i. Vak . uber Calciumhydrid deatilliert . Wwerhclle, hygroskopische niissigkeit, die scliwach nach Mausekot riocht, vom Sdp.,, 1200; Ausb. >75%. ClOHlsON (163.2) Ber. C 73.59 H 8.03 N 8.58 Oef. (1 73.50 H 8.20 N 8.55. *Wt dkohol. Pikrinsiiurclosung fie1 dm Pikrat in Wiirfeln odor Siiulen vom Schmp. C16H,,0,N,.~392.3) Weder in waUr. noch in ossigsaurerLGsung nahm bei einem Hydrierungsverauch mit Platinoxyd daa 2.4.6-Trimethyl-3-nctyl-pyridin Wtlsaerstoff auf, was auch bei dcm in1 folgcnden beachriebcnen 2.4-Dimothyl-3-ncetyl-pyridin featzustellen war.2.4 -Dime t h y 1 -3 -ace t y 1p y r i d i .In) : 30 g 2.4 -1) i m e t h y 1n i c o t i n s ii u r eii t h y 1esterlg) wurdon in iiblichcr Weise ntlch Claisen mit Essigester in Ggw. von alkohdfreiem Natriumalkoholat~4) umgesetzt. Der erhaltene 2.4-Dimethyl-pyridoyl-wigeater liefertt? nach der Spaltung mit verd. Salzsilure daa 2.4-Dimethyl-3-acetyl-pyridin in der miiSigen Ausbeute von 2.7 g. Sdp.,, 1230.M t dkohol. PikrinsiiureloRung fie1 dae P i k r a t in Nadsln, die, aus Alkohol umgelijwt. h i 1210 schmolzrn.1370 (Zen.).
In Gegenwart von sek. Aminen erfolgt die Kondensation von Butanon mit Aldehyden an der gleichen Stelle des Butanon‐Moleküls wie bei der Kondensation in Gegenwart von Alkali, so daß die früher aufgestellte Regel für den Verlauf der Reaktion unter der letztgenannten Bedingung auf sek. Amine ausgedehnt werden kann.
Es wird eine Synthese des Heterovitamins €3, besrhrieben, die vom 2-Methyl-3-acetyl-pyridin ausgeht und in wenigen Stufen zum 2-Methyl-3-[f3-oxy-iithyl]-pyridin fuhrt, wobei besonders die glatte Umlagerung von 2-Methyl-3-acetyl-pyridin in 2-Methyl-pyridin-essigsiiure-(3)-amid nach Willgerodt hervorzuheben ist. Das Vitamin B, (VIII) enthiilt als eine Komponeate das l-~Ietliyl-5-[~-oxy-athyl]-thiazol. Das entsprechend substituierte Pyridin-Deriyat, das 2-Methyl-3-[p-oxy-iithyl]-pyridin(V) ist von A. H. T r a c y und H. C. Eiderfieldl) erhalten und zur Darstellung des Hetero-Vitamins B, (VII) benutzt worden. CH,TO.I\TH, , , , ,CH2.CN -H,O + 2H2
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