i li TAG€ Abb. 4. Mittlere Reizwerte und ihre Standardabweicllungen in Abhangigkeit von der Zeit _ _ _ -Referenz: C,,-Laurylethersulfat-Natriumsalz Cl,-Laurylethersulfat-Natriumsalz heii3t, die Ergebnisses dieses Tests haben einen so groi3en Vertrauensbereich pro Substanz und die Vertrauensbereiche der einzelnen Substanzen iiberlappen sich, daiS keine Differenzierung hinsichtlich der Schleimhautempfindlichkeit moglich war. Dieser Befund erforderte weitere Untersuchungen. In 9 parallelen Testreihen wurden jeweils sechs Kaninchen mit der Substanz Laurylsulfat p. A. auf ihr Verhalten untersucht. Auch hier zeigte sich eine so groi3e Variation des Tiermaterials, dai3 praktisch samtliche Ergebnisse der Testreihe innerhalb der Vertrauensbereiche der Substanz Laurylsulfat liegen. Es taucht nun natiirlich die Frage auf, wieviel Kaninchen fiir den Draize-Test eingesetzt werden miissen, u m innerhalb der vom Verband der Chemischen Industrie vorgeschlagenen Reizwert-Gruppen eine ausreichende Genauigkeit des Resultates zu erreichen. Pro Test sind 8-32 Tiere einzusetzen, je nach der Standardabweichung der Resultate. Ergebnis dieser Untersuchung Nach dem iiblichen Draize-Test sind Unterschiede zwischen Fettalkoholsulfaten mit verschiedenen Kationen u n d Ethersulfaten hinsichtlich Schleimhautreizung nicht zu erarbeiten. Es ergibt sich daraus, dai3 die vielen Feststellungen von Produktiberlegenheiten, die sich in so manchen Merkblattern finden, wissenschaftlich nicht haltbar sind. Jeder Tiermediziner u n d Biologe wird da wohl gerne zustimmen. Eingegangen am 1. August 1980.Acetessigaldehyd-dithylacetal als Ausgangsstoff fur Synthesen * V o n W . K . F r a n k e , R. D. H e n k I e r und 1. K ii t h e r *:' , Technische Hochschule Darmstadt Mit Acetessigaldehyd-dimethylacetal (1) kann man eine C4-Kette iibertragen, und zwar bei der Reaktion an der Carbonyl-CH,

Derivate aus synther. Humulo-chinon und -hydrochinon (vgi. Tab.) Humulo-chinon-arid: Schmp. 113.5 -114". C22H26N203 (366.5) Ber. C 72.10 H 7.15 N 7.65 Gef. C 71.92 H 7.10 N 7.24 Humulo-chinon-semicarbazons): Schmp. 187 -188". C17H~~N305 (351.4) Ber. C 58.10 H 7.17 N 11.96 Gef. C 58.20 H 7.26 N 11.81Humulo-chinon-phenylhydraron (brw. 5-Benrolazo-3-isoamyl-phlorisovalerophenon) : 200mg (0.68 mMol) synthet. I l l , gelOst in 6 ccm Methanol, wurden unter Umschiitteln allmahlich mit einer Usung von 0.11 ccm Phenylhydrazin (1.6~0.68 mMol) in 2ccm Methanol ver-

F r a n k e und D e f f n e r , Sog. Glucose-oxydase. II. 117 stellung der Omhsigsaure beim Citratabbau durch Bakterien enthklt dieee kaum 1/2 Seite umfassende Mitteilung indes kein Wort. In der soeben erschienenen ausfiihrlichen Veroffentlichung finden sich sehr sorgfaltig ausgefiilute und gut stimmende Bilanzen unter Berucksichtigung aller Nebenprodukte (die jedoch keineswegs fur den Citronensaure-abbau durch Aerogenes charakteristisch sind, sondern sichin teilweise erheblich grokrer Mengeauch beim Glucose-abbau finden). Ferner wird der EinfluI3 der ,,Gewohnung" a n einem Beispiel erlautert sowie eine Zusammenstellung der durch den Organismus vergkrbaren und nichtvergarbaren Substrate gegeben; unter den ersteren findet sich keinea, daa nicht schon von Wieland und seiner Schule am Hefe-Aerogenes prkparativ untersucht worden wiire, unter den letzteren merkwiirdigerweiee die Amnitsitwe, wohl sicher wegen Verwendung des ungeeigneten trana-1~~meren, dessen Uktionstragheit schon vom tierischen Citratabbau her bekannt ist. Trotz intereseanter Einzelheiten, welche die Arbeit der amerikanischen Autoren enthalt, muO hier doch nochmale damn festgehalten werden, daI3 ihr Hauptergebnis, daa mit dem unsrigen identische Abbauschema der Citronensiture, schon vor Jahresfrist von Deffner an einemwie die Autoren richtig vermutenmit ihrem Aerhcter indologenes nahe verwandten Mikrmrgenismus gewonnen und publiziert worden ist.Zur Kenntnis der sog. Glucose-oxydase. 11;von Wilhelm Franke und Michael Deffner. Mit 2 Figuren im Text.Vor rnnd 2 Jahren haben F r a n k e und Lorenz') die Glucose-oxydase der Schimmelpilze, deren Entdeckung nnd erste Beschreibung man D. Miiller2) verdankt, einer eingehenden Untersuchung unterzogen. Das wesentlichste Ergebnis der Arbeit war gewesen, daO dieses Oxydationsenzym zwar nichtwie Miiller angenommen hatteausschlieg-Zich, aber doch sehr bevorzugt mit Sauerstoff reagiert, insofern als daneben nnr chinoide Verbindungen hohen Redoxpotentials (wie Chinon und Indophenole) als H-Acceptoren zu fungieren I) I. Mitt. A. 632, 1 (1937).

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Die Umsetzung von Dihydroxy‐naphthalinen mit Arylhydrazin und NaHSO3 führt zu Carbazolo‐carbazolen und Hydroxy‐benzocarbazolen. Ausgehend von 2.7‐ bzw. 1.5‐ bzw. 1.6‐Dihydroxy‐naphthalin werden die Carbazolo‐carbazole 1 (2), 5 und 7 sowie die Hydroxybenzocarbazole 3 (4), 6, 8 und 9 dargestellt. Unter gleichen Bedingungen liefern 2.6‐ bzw. 1.7‐Dihydroxy‐naphthalin nur die Dianilino‐naphthaline 10 bzw. 11. — Versuche, die Phenothiazino‐phenothiazine 15 und 16 durch Entschwefelung in Carbazolo‐carbazole zu überführen, waren nicht erfolgreich. — Dem Carbazolo‐carbazol 1 entspricht in der carbocyclischen Reihe das Hexahelicen (20). Die Verwandtschaft zwischen 1 und 20 drückt sich besonders in dem hohen Wert für das Verhältnis φp/φf der Quantenausbeuten von Phosphoreszenz und Fluoreszenz aus, was charakteristisch für nicht‐ebene aromatische Systeme zu sein scheint. Die besondere Geometrie von 1 ist auch für den leichten Ringschluß (AlCl3) zu dem Cycloheptanaphthalin‐Abkömmling 21 verantwortlich zu machen.

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In der vorausgehenden Mitteilung 1 war der Harnsäure-Abbau durch PS. aeruginosa anfangs mit wachsenden Bakterien, später mit gewaschenen Zellsuspensionen untersucht und in seinen Teilphasen qualitativ und quantitativ aufgeklärt worden. Er verläuft über Allantoin und Allantoinsäure zunächst zu Glyoxylsäure + Harnstoff; Glyoxylsäure wird weiter zu Oxalsäure oxydiert, Harnstoff zu Kohlendioxyd und Ammoniak gespalten. Fast gleichzeitig berichtete Campbell 2 über den Allantoin-Abbau durch Zellsuspensionen und -extrakte einer nicht identifizierten Pseudomonas-Axi, bei dem als Endprodukte Harnstoff und Kohlendioxyd erhalten wurden. Auch Campbell formuliert den ersten Teil der Abbaufolge in der oben angegebenen Weise; doch bleibt Harnstoff in seinem Bakterium offenbar liegen und Glyoxylsäure wird -hälftig über Ameisensäure -zu Kohlensäure abgebaut, eine bemerkenswerte Stoffwechselvariante bei erhaltenem Grundtyp innerhalb der gleichen Bakteriengattung.In der vorliegenden Arbeit sollte zunächst untersucht werden, ob in unserem Bakterium ähnlich wie im tierischen Organismus die zellvertrauten Amino-und Oxypurine über Harnsäure abgebaut werden, was auch insofern interessierte, als eine primäre Harnsäure-Synthese in Mikroorganismen ebensowenig wie in höheren tierischen Organismen nachgewiesen zu sein scheint. 3 Die einschlägigen Literaturangaben sind noch spärlicher als für den Harnsäureabbau. Thannhauser und Dorfmüller 4 gaben zuerst an, daß der Stickstoff von Nucleosiden (Guanosin, Adenosin, Inosin) durch menschliche Darmbakterien innerhalb 20 Tagen zu 70-100% in Ammoniak umgewandelt werden kann. Krebs und Eggleston 5 fanden bei dem aeroben Coryneb. ureafaciens oxydative Harnstoffbildung sowohl aus Harnsäure wie aus Hypoxanthin. Di Fön z o 6 beobachtete in orientierenden Versuchen anMykobakterienein recht uneinheitliches Ver-1 W.