The oxidative decomposition of two structural isomers of dipropylene glycol, i.e. 2,4‐dimethyl‐3‐oxapentandiol‐1,5 (1) and 4‐oxaheptandiol‐2,6 (2) was studied. The maximum rate of oxidation of glycol 1 was ca. 20 times lower than that of glycol 2. In the products of oxidation 15 different compounds were detected for the former glycol and 20 compounds for the latter. The products of decomposition were the mixtures of water and carboxy acid, acetal, alcohol, aldehyde, ketone, ester, unsaturated ether and hydroperoxy type of compounds of different structure. The mechanism of product formation is discussed.
290 TREIBS, HERRMANN und GERHARDT Jahrg. 91 4-Hydrazo-stilben: 2 g Azoxystilben werden in 400 ccm Dioxan in der Hitze gelost, mit 10 g Zinkstaub versetzt und unter kraftigem Ruhren rnit 5 ccm 10-proz. methanolischer Natronlauge versetzt. Die Losung wird zunachst tiefrot, entfarbt sich jedoch in wenigen Minuten. Danach wird 30 Min. COz eingeleitet, die Losung vom Zink abfiltriert und mit 200 ccm schwach salzsaurem Wasser versetzt. Der ausgefallene weide Niederschlag wird unter LuftausschluR in 100 ccm siedendem Aceton gelost, rnit 100 ccm siedendem Methanol versetzt und zum Kristallisieren gestellt. Farblose Blattchen vom Schmp. 191 ', Ausb. 90% d. Th. C28HzdNz (388.5) Ber. C 86.56 H 6.23 N 7.21 Gef. C 86.69 H 6.24 N 7.29 N-Acetyl-hydrazosten: 1 g Hydrazostilben wird, in COZ-Atmosphare in 50 ccm Dioxan gelost, 30 Min. rnit 30 ccm Acetanhydrid und 5 g Natriumhydrogencarbonat gekocht. Die Losung wird heiB abgesaugt und mit Wasser versetzt. Der rotliche Niederschlag wird in 100 ccm Amylacetat aufgekocht, auf 80" abgekuhlt und eine geringe Menge Azostilben abfiltriert. Beim weiteren Abkiihlen erhalt man die Acetylverbindung als weiBes Pulver vom Schmp. 205". Ausb. 28 % d. Th. C30H26NzO (430.5) Ber. C 83.69 H 6.Durch ein-und zweistufige Bromierung von n-Alkandicarbonsauren und einstufige ihrer Dinitrile wurden die entsprechenden ct,cr,cr',cc'-Tetrabrom-dicarbonsauren bzw. deren Dinitrile erhalten und in verschiedene Derivate iibergefuhrt. Das polarographische Verhalten der Tetrabromsauren wurde untersucht. Die a,a'-Dibromierung der Alkandicarbonsauren (Bernstein-bis Sebacinsaure) wurde eingehend von K. AUWERS und R. BERNHARDI~) beschrieben; die Darstellungsmethoden wurden von H. STEPHEN und C. WEIZMANN~) verbessert.
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