Hydrazino-bridged [ 14jAnnulenes')Starting with [l,l'-bipyrrole]-2,2'-dicarbaldehyde (6b). 4,9-diphenyl-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl] heptalene-3,8-dione (4) has been obtained by Knoevenagel-condensation (to give 7 b) and cyclization in boiling boron trifluoride-ether. A strong interaction between the carbonyl groups and the rest of the n-systeme is indicated by the IR spectrum (48). The synthesis of 4,5,9,10-tetrahydro-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kll heptalene-3,8-dione (3) has been achieved from 6 b by condensation to 7e, reduction to 10 using DIBAH as well as cyclization and decarboxylation. Treatment of 7 a and b with DIBAH leads to the unstable dialdehydes 8 and 9, respectively. HMO-Rechnungen an 10b,10c-Diazadicyclopenta[ef,kl]heptalen (1) ergeben, da8 eine Losung der inneren NN-Bindung sowie eine Erhohung der Elektronegativitat in den Positionen 3, 5, 8 und 10 zu einer Stabilisierung des n-Systems fiihren s o h . uber die Eigenschaften der Stammverbindung geben sie, wie auch wahrscheinlich verfeinerte Rechnungen, keine verlafllichen Aussagen, d a der Energieunterschied der Frontorbitale sehr gering ist2b).Die destabilisierende Wirkung der NN-Bindung konnten wir vor einiger Zeit experimentell nachweisen2), fur eine Stabilisierung des n-Systems durch elektronenanziehende Gruppen in den aktivierten Positionen finden sich deutliche Hinweise3).Es gilt nun, diese Hinweise durch Untersuchungen an 10 b,lOc-Diazadicyclopenta[ef,kl]heptalenen zu sichern, die lediglich elektronenziehende Substituenten in den aktivierten Positionen enthalten. Ferner stellt sich die Aufgabe, die Stammverbindung 1 darzustellen, ihre Eigenschaften zu untersuchen und zum MO-Bild zu korrelieren.Die bisher durchgefuhrten Synthesen verliefen iiber das Diketon 2L). Dabei zeigte sich, da8 diese Verbindung fur die nun vorgesehenen Synthesen wenig geeignet ist. Wir haben daher das Isomere 3 angestrebt, in dem die Position der Carbonylgruppen durch Stabilisierung der Pyrrolringe die nachfolgenden Reaktionen wesentlich erleichtern und gleichzeitig eine Funktionalisierung an den gewiinschten Orten gestatten sollte.Gleichzeitig mit der Synthese des Diketons 3 berichten wir hier iiber Darstellung und Eigenschaften der topologisch aquivalenten durchkonjugierten Verbindung 4, die erster Reprasentant eines neuen n-Systems ist.