Es werden die Synthesen von 4.5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-arylthio-imidazolen, - Antiinflammatory Agents, XVII: 4.5-Bis-(4-methoxypbenyl)-2-(arylthio)azoles with Antiinfianunatory ActivityThe syntheses of 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(arylthio)imidazoles, -thiazoles and -oxazoles are described and their antiinflammatory activities are compared. Thioethers, sulfoxides, and sulfones of the phenyl, 4-fluorophenyl, and 2-thienyl derivatives were investigated. The oxazole derivatives show almost no antiphlogistic activities, thiazoles have a mean efficacy, and the imidazoles are the most active compounds. In the acute test, the imidazoles were not ulcerogenic.Wir berichteten bereits uber die guten entziindungshemmenden Eigenschaften und die geringe Ulcerogenitat der 4.5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-cycloalkylthio-imidazole 1-4'). In Weiterftihrung dieser Arbeiten sollte gepriift werden, ob sich die therapeutischen Qualitaten erhohen und die Nebenwirkungen weiter erniedrigen lassen, wenn der Akylthiorest in 2-Position des Imidazolringes durch Arylthioreste ersetzt wird. Dariiber hinaus sollten die zu diesen Verbindungen isosteren Thiazole und Oxazole untersucht werden. Die dazu analog substituierten 4.5-und 4.6-Bis(4-methoxyphenyl)-2-arylthio-pyrimidine zeigten keine nennenswerten entziindungshemmenden Aktivitaten2).Wir synthetisierten zunachst die Bis-4.5(4-methoxyphenyl)-irnidazole mit Phenylthio-5,4-Fluorphenylthio-6 und 2-Thienylthiorest 7 in 2-Position und anschlieBend die isosteren Thiazole 8, 9, 10 und die Oxazole 11, 12, l3 priiften auf entziindungshemmende Eigenschaften. Dabei bezogen wir die aus den Thioethern leicht zuganglichen Sulfoxide und Sulfone in unsere Untersuchungen ein (Schema 1).Die Imidazolderivate 5,6,7 lieBen sich uber das literaturbekannte Mercaptoimidazol H3) darstellen (Schema 2).
Es werden die Synthesen der Thiazolo-und [1,31Thiazino[l,2,4]triazinone 3 -6 beschrieben. Die Darstellungen der Verbindungen 3 und 5 gelangen regiospezifisch mittels der Verbindungen 12 und 13. Syntheses of Thiazolo-and [1,3]Thiazinoll,2,41triazinonesThe syntheses of the thiazolo-and [1,3]thiazino[1,2,4]triazinones 3-6 are described. Preparations of compounds 3 and 5 were achieved regiospecifically by using the compounds 12 and 13.Die Arninotriazinone 1 und 2 sind gut bekannte Verbindungen rnit herbiziden Eigenschaften '). Wir haben die thiazolo-und [ 1,3]thiazinoanellierten Triazinone der Typen 3 -6 hergestellt und stellten fest, daR auch diese Verbindungen herbizid sind. Die wirksamsten Vertreter fanden wir in der Verbindungsklasse 3.Gemeinsarne Startrnaterialien der durchgefuhrten Triazinonsynthesen waren Glyoxylsauren und -ester (8, 9)*). Zur Darstellung von 3 und 4 wurden diese rnit Thiosemicarbazid zu den 3-Mercaptotriazinonen 73) und weiter mit 1,2-Dibromethan zu den Thiazolotriazinonen umgesetzt. Bei dieser Anellierung erhalt man in der Regel ein Gernisch der Regioisomeren 3 und 4, die sich jedoch saulenchrornatographisch leicht trennen lassen (Methode A)4'. Als Nachteil erwies sich, dalj die biologisch weniger aktiven lsomere 4 immer Hauptprodukte waren. Die Isomeren 3 entstanden nur als Nebenprodukte, oder -wie bei den Reaktionen der Methyl-und tert-Butyltriazinone 7a, bgar nicht.Regiospezifische Synthesen der Thiazolotriazinone 3 lieljen sich dann durch Umsetzungen der Glyoxylsauren 8 oder -ester 9 mit 2-Hydrazinothiazolin (12) (Methode B)') glatt realisieren. Analog konnten dann die [I ,3]Thiazinotriazinone 5 aus den Glyoxylsauren oder -estern mit 2-Hydrazino-5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin (13) erhalten werden.Letzteres lien sich analog der Darstellung von 12@ durch Urnsetzung von Thiosemicarbazid rnit 3-Brompropylarnin-hydrobromid synthetisieren.Synthesen der ungesattigten Thiazolotriazinone 6 erfolgten auf folgendem Wege: Umsetzung der Glyoxylsauren 8 rnit Thiosemicarbazid zu den Sauren 10, Weiterreaktion rnit den entsprechenden a-Chlorcarbonylverbindungen zu den Thiazolhydrazinen 11 und schliel3lich Cyclisierung uber die gemischten Anhydride zu 6".
No abstract
N‐Acetylation of Substituted Pyrroles Using dimethylaminopyridine a method is presented which allows to transform substituted pyrroles into the N‐acetates in high yields.
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