Nach dern Erkalten wurde vom Platin abgenutscht; hernach vertrieb man denEisessig bei 12 mm, versetzte den Ruckstand mit starker Lauge und extrahierte erschopfend mit Ather. Der getrocknete Atherruckstand destillierte bei einem Sdp. 12 , , , , , , 122 -123O. Ausbeute: 0,74 g 2,3-Dihydro-4,5-propylen-hexahydro-benzo-1,4-oxazin (= 81 94 d. Th.). Diinnfliissiges, wasserklares, stark basisches 61. -4,178 mg Subst.gaben 11,18 mg CO, und 3,87 mg H,O 2,519 mg Subst.gaben 0,177 om3 N, (35O, 739 mm) C,,H,,ON (181,2) Ber. C 72,90 H 10,57 N 7,73% Gef. ,, 73,OO ,, 10,37 ,, 7,8204 Das Hydrochlorid konnte leicht erhaiten werden, indem man aquimolare Mengen trockenen Chlorwasserstoffs in eine Aceton-Losung der Base leitete, wobei es krystallin ausfiel und aus Butanol-Ather umkrystallisiert werden konnte; farblose, in Wasser leicht und mit lackmusneutraler Reaktion losliche Krystalle vom Smp. 229-230O. 4333 mg Subst.gaben 1.0,07 mg CO, und 3,72 mg H,O 2,539 mg Subst. gaben 0,152 cm3 S, (24O, 738 mm) 7,688 mg Subst. verbrauchten 5,OO ema KH,CSS (f = 0,25) C,,H,,,ONCl (217,i) Ber. C 60,68 H 9,26 N 6,43 C1 16,29"6 Gef. ,, 60,60 ,, 9,18 ., 6,64 ,, 16.260/, Das quaternare Jodid aus Verbindung VIII und Athyljodid wurde erhalten durch mehrstiindiges Erhitzen der beiden Komponenten suf dem Wasserbad (Mo1.-Verh. 1 : 1,l). Xach dern Erkalten verrieb man den entstandenen &pstaUkuchen mit Ather, nutschte a b und krystallisierte aus dthanol oder besser aus &hanol-Essigester um. Weisses, am Licht sich rasch braunendes, in Wasser leicht losliches Kryst.allpulver vom Smp. 216-217O (Zers.). 0,1558 g Subst. verbrauchten im Mittel 4,58 cm3 0.1-n. AgNO, C,,H,,ONJ (337,2) Ber. J 37,64 Gef. J 37,310/,') Die Bnalysen wurden in unserer anaiytischen Abteilung unter Leitung von Hm.Dialkylamino-alkanole und entsprechende Halogensubstitutionsprodukte, wie das Diathylamino-athano1 und das Chlorathyl-diathglamin, spielen besonders in der Arzneimittelsynthese zur Einfiihrung I ) Die Jod-Bestimmung erfolgte s3wohi elektrotitrimetrisch als auch nsch Volhard. z, Imidazolin (Athplen-formamidin) kann als cyclisches Derivat des Formamidins angesehen werden. Urn den Zusammenhang zwischen den offenen Amidinen und ihren cyclischen Vertretern, den Imidazolinen, besser herauszustellen, betrachten wir die hier beschriebenen, offenen Amidine ebenfalls als Derivate der Formamidine. Die Verbindung vom Typus des Oxyacet-oder Glykolsaure-amidins z. B. bezeichnen wir deshalb als Oxymethyl-formamidin.
--basischer Gruppen eine bedeutsame Rolle. Es schien daher verlockend, tihnliche Derivate mit einem anderen basischen Rest, wie z. B. dem Amidinrest oder seiner cyclischen Abart, dem Imidazolinrest, eingehender zu untersuchen.A. Zor Darstellung dcr Oxyalkyl-formamidine hezw. -imidazoline.Aliphatische Oxyalkyl-formamidine (111) sind bereits bekannt. Sie wurden ausgehend von den Cyanhydrinen (I) des Formaldehyds, des Acetaldehycls und des Acetons durch Einwirkung von Ammoniak auf die Imidoather-hydrochloride (11) erhalten l ) . Der Ersatz von Ammoniak durch Athylendiamin fiihrte uns...