817sondern auch bei der durch Reste des Naphthalins. So ist z. B. /%Naphthylimethylamin 150mal giftiger als Methylamin.Auch der Rest des Thiophens, der ja haufig die physikalischen, chemischen und physiologischen Eigenschaften ahnlich wie der Benzolr rest beeinflu&, steigert die Giftigkeit gegenuber Paramacien. So wirkt z. B. ein Derivat des 3,4Dihydrocisochinolins (gemaR Formel I, Tabelle 6), das als Rest R die asThienylgruppe besitzt, llmal starker als die entsprechende Verbindung, in der diese Gruppe durch Methyl ersetzt ist.Auch die Giftigkeit von Verbindungen mit anderen Ringsystemen haben wir studiert; desgleichen die von aliphatischraromatischen Aminen mit verschiedenen Substituenten im Benzolrest. Uber die Err gebnisse dieser Arbeiten wird spater berichtet werden.Viele von den dargestellten Aminen toten Paramacien in weit geringerer Konzentration als Chinin und Emetin. Und noch vie1 gro8er ist die Zahl jener Stoffe, von denen man nach den nufgefundenen GesetzmaRigkeiten voraussagen kann, da8 sie starke Gifte fur Paras macien sein mussen. Nun besteht, wie bereits gezeigt worden ist, haufig ein Parallelismus in der Giftigkeit fur Paramacien und in der Giftigkeit fur pathogene Protozoen. Man kann daher aus den aufs gefundenen GesetzmaRigkeiten praktischen Nutzen haben beim Suchen nach Heilmitteln fur Krankheiten, die von pathogenen Protozoen ver' ursacht werden. Denn nunmehr kann man sich auf die Prufung solcher Verbindungen beschranken, die eine gewisse Aussicht auf Erfolg haben.Wir setzen unsere messenden Versuche fort, indem wir zu dem Studium an p a t h o g e n e n Protozoen aufsteigen. Herrn Dr. Wilhelm P e s c h k e , der am Aufbau der fur die Messungen benotigten Amine beteiligt ist, sage ich auch an dieser Stelle fur seine Mitarbeit meinen besten Dank. 617. K. Feist, W. Awe und H. Etzrodt'). Uber die Absorptionsspektren der Alkaloide der Kolombowurzel und einiger Derivate des Berberins. (5. Mitteilung uber die Alkaloide der Kolombowurze12).) Die Alkaloide der Kolombowurzel, Palmatin (2). Jatrorrhizin (3) und Kolumbamin leiten sich ebenso wie das Berberin (Formel 4) von I) Die in dieser Abhandlung enthaltenen Absor tionskurven sind teilweise der Dissertation von Dr. Hildegard E t z r o d t : ..6ber einige vom Berberin. Palmatin und Korydalin sich ableitende Derivate des Berbins", Gottingen 1934, entnommen. Die Ausfiihrung der Absorptionsmessungen verdanken wir Herrn cand. chem. P a 1 1 u t z , Gottin en, Allgem. chem. Lab. 9 ) 4. Mitteilung Arch. Pharmsz. u. 8,r. Dtsch. Pharmaz. Ges. 269, 660 (1931). Archiv nnd Berichte 1934 1u
Die vorliegende Arbeit schließt sich eng an eine kürzlich in dieser Zeitschrift erschienene experimentelle Untersuchung über Berberinderivate1) an. Da sich hierbei erhebliche Nomenklaturschwierigkeiten ergaben, als es sich darum handelte, die verschiedenen Oxy‐, Oxo‐, Äthoxy‐derivate zu kennzeichnen, erscheint es notwendig, bevor die experimentellen Untersuchungen über weitere Abkömmlinge des Berberins beschrieben werden, die bisher sehr unexakte und unübersichtliche Nomenklatur exakt und eindeutig zu gestalten.
Robinson und Mirzal) haben Narkotin (I, R = OCH,) mit Lithiumaluminiumhydrid zu dem entsprechenden Diol (11, R = OCH,) reduziert, fur das wir den Namen Narkotinogen-diol fur geeignet halten. I n der Publikation sind keine Versuchsbedingungen, angegeben. \/ \Da sich Narkotinbase schwer in Ather, aber leicht in Tetrahydrofuran lost, reduzieren wir vergleichsweise in beiden Losungsmitteln. Bei der Aufarbeitung stellten wir fest, daB bei der Verwendung von Tetrahydrofuran im Gegensatz zur atherischen Losung nicht nur ein, sondern zwei Reduktionsprodukte entstanden waren. Die weitere Untersuchung ergab, daI3 das Lithiumaluminiumhydrid in einem Teil des eingesetzten Narkotins eine Methoxy-Gruppe gespalten hatte. Es war anzunehmen, daB eine Spaltung des Methylathers am C-8 erfolgt war. Die Labilitat dieses Athers ist bekannt. Bei weiteren Versuchen, iiber die wir demnachst berichten, zeigte sich, daI3 die Methoxylgruppen am Benzylrest der Molekel gegeniiber Lithiumaluminiumhydrid bestandig sind.Wir konnten nachweisen, dal3 sich die 0 . a. phenolische Substanz vom Schmp. 2030 leicht zum Narkotinogen-diol (I1,R = OCH,) methylieren laBt. Sie leitet sich vom Opiumalkaloid Narkotolin (I, R = OH)2) ab, und sie entstand ebenfalls bei der Reduktion des Narkotolins mit Lithiumaluminiumhydrid. Die Substanzen ergaben im Mischschmp. keine Depression, die IR-Spektren waren identisch.Das Narkotinogen-diol(I1, R = OCH,) absorbiert im I R bei 3230 crn-l, die Bande ist breit. Beide Umstiinde deuten auf eine Chelation En, an der die Hydroxylgruppe am C-9 und der tertiare Stickstoff beteiligt sein mussen. Stellt man das Methojodid *) 2. Mitt. uber Tetrahydroisochinolyl-phenyl-carbinole; z. T. der Dissertation W . Wiqrebe,
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