Über die Absorptionsspektren der Alkaloide der Kolombowurzel und einiger Derivate des Berberins. (5. Mitteilung über die Alkaloide der Kolombowurzel)

Abstract

817sondern auch bei der durch Reste des Naphthalins. So ist z. B. /%Naphthylimethylamin 150mal giftiger als Methylamin.Auch der Rest des Thiophens, der ja haufig die physikalischen, chemischen und physiologischen Eigenschaften ahnlich wie der Benzolr rest beeinflu&, steigert die Giftigkeit gegenuber Paramacien. So wirkt z. B. ein Derivat des 3,4Dihydrocisochinolins (gemaR Formel I, Tabelle 6), das als Rest R die asThienylgruppe besitzt, llmal starker als die entsprechende Verbindung, in der diese Gruppe durch Methyl ersetzt ist.Auch die Giftigkeit von Verbindungen mit anderen Ringsystemen haben wir studiert; desgleichen die von aliphatischraromatischen Aminen mit verschiedenen Substituenten im Benzolrest. Uber die Err gebnisse dieser Arbeiten wird spater berichtet werden.Viele von den dargestellten Aminen toten Paramacien in weit geringerer Konzentration als Chinin und Emetin. Und noch vie1 gro8er ist die Zahl jener Stoffe, von denen man nach den nufgefundenen GesetzmaRigkeiten voraussagen kann, da8 sie starke Gifte fur Paras macien sein mussen. Nun besteht, wie bereits gezeigt worden ist, haufig ein Parallelismus in der Giftigkeit fur Paramacien und in der Giftigkeit fur pathogene Protozoen. Man kann daher aus den aufs gefundenen GesetzmaRigkeiten praktischen Nutzen haben beim Suchen nach Heilmitteln fur Krankheiten, die von pathogenen Protozoen ver' ursacht werden. Denn nunmehr kann man sich auf die Prufung solcher Verbindungen beschranken, die eine gewisse Aussicht auf Erfolg haben.Wir setzen unsere messenden Versuche fort, indem wir zu dem Studium an p a t h o g e n e n Protozoen aufsteigen. Herrn Dr. Wilhelm P e s c h k e , der am Aufbau der fur die Messungen benotigten Amine beteiligt ist, sage ich auch an dieser Stelle fur seine Mitarbeit meinen besten Dank. 617. K. Feist, W. Awe und H. Etzrodt'). Uber die Absorptionsspektren der Alkaloide der Kolombowurzel und einiger Derivate des Berberins. (5. Mitteilung uber die Alkaloide der Kolombowurze12).) Die Alkaloide der Kolombowurzel, Palmatin (2). Jatrorrhizin (3) und Kolumbamin leiten sich ebenso wie das Berberin (Formel 4) von I) Die in dieser Abhandlung enthaltenen Absor tionskurven sind teilweise der Dissertation von Dr. Hildegard E t z r o d t : ..6ber einige vom Berberin. Palmatin und Korydalin sich ableitende Derivate des Berbins", Gottingen 1934, entnommen. Die Ausfiihrung der Absorptionsmessungen verdanken wir Herrn cand. chem. P a 1 1 u t z , Gottin en, Allgem. chem. Lab. 9 ) 4. Mitteilung Arch. Pharmsz. u. 8,r. Dtsch. Pharmaz. Ges. 269, 660 (1931). Archiv nnd Berichte 1934 1u

Supplementary Observations on the Chemistry of the Alkaloids of Berberine Series. II. The Ultraviolet Absorption Spectra of Berberines and Related Compounds

“…The present series of studies confirmed that the absorption maxima of (3) and (4) were at 288 mi: (em~4,000-4,500) and that of (2) at 268 mu (emaa: below 1,000) (Fig. 4).…”

“…The absorption bands of isoquinoline and tetrahydroisoquinoline have many points of similarity in detail but there is a marked difference in their absorption intensity. The absorption bands of tetrahydroisoquinoline (I), tetrahydroprotoberberine (2), and tetrahydroprotopapaverine (3) have similar intensity values, and' the shape of absorption curves and the position of absorption maxima are also very close to each other. …”

“…Kitasato had already shown that the absorption spectra of substances having one methylenedioxy group at '6-7 'position of (1) or at 2-3 position of (2) (e. g., 6,7-~ethylenedioxy~tetrahydroprotop apaverine (4) or 2,3-methylenedioxy-tetrahydroprotoberberine (3» are similar in the shape of spectral curves to those of (1) and (2). The present series of studies confirmed that the absorption maxima of (3) and (4) were at 288 mi: (em~4,000-4,500) and that of (2) at 268 mu (emaa: below 1,000) (Fig.…”

“…3, the absorption maximum of tetrahydroisoquinoline (1) is several millimicron distance from that of tetrahydroprotoberberine (2) but it is considered to be reasonable to select the absorption maximum of (2) at 268 mr: as the standard point because, in comparing the absorption bands of berbines, it seems more rational to take the absorption maximum of (2) as the standard.…”

“…(A) Tef::rahydroberberines (Berbines) (1) G(Genuinc) bcrbines (2) <p(Pseudo)-berbines Tetrahydroberberine…”