The synthesis of various substituted 1‐hydroxy‐2‐chloroacetyl‐6‐thia‐10b‐aza‐2a‐azoniaaceanthrylene hydroxide inner salt, 1‐hydroxy‐6‐thia‐10b‐aza‐2a‐azoniaaceanthrylene hydroxide inner salt, 1‐hydroxy‐2‐piperidinoacetyl‐6‐thia‐10b‐aza‐2a‐azoniaaceanthrylene hydroxide inner salt is described. The ir is also included.
Das aus dem Difluornitrobenzol (I) zugängliche Disulfid (II) wird mit Zinkstaub in das Aminothiophenolat (III) übergeführt, das mit den Hulogenchinonen (IV) zu den Fluorphenothiazinonen (V) umgesetzt wird.
Spasmoly tische N-Diphenylacetamidomethyl-dimethylalkylammo~u~jodide [Alkyl: CH3-CloHz1 (IX -XVIII)] werden durch Umsetzen von Diphenylacetamid, Paraformaldehyd und Methylalkylamin zu N-Diphenyl-acetamidomethyl-alkylamin [Alkyl: CH3(I), C4H9-H loHzl (11) -VIII)] und uberfuhren von I mit CH3I-C3H71 in IX und von I1 -VIII mit CHJJ in XI1 -XVIII erhalten. Am isolierten Jejunum der Ratte wirken gegeniiber Acetylcholin IX -XI1 kompetitiv und XI11 -XVIll nichtkompetitiv antagonistisch. Mit zunehmender Lange der N-Alkylkette kommt es bei IX -XVIII zu einem Anstieg der spasmolytischen Wirkung. XVIll ist 20 ma1 stiirker wirksam als Papaverin; es zeigt keine mydriatische (Nirkung. Synthesis of N-Diphenylacetamidomethyldimethylalkylammonium Iodides Spasmolytic N-diphenylacetamidomethyl-dimethylalkylammonium iodides [alkyl: CH3-C loHzl (IX -XVIII)] are obtained by reaction of diphenyl-acetamide, paraformaldehyde and methylalkylamine to N-diphenylacetamidomethyl-methylalkylamine [alkyl: CH3 (I), C&)-C1&l (I1 -VIII)] and conversion of I with CH31-C3H71 into 1X -XI and of I1 -VIII with CH31 into XI1 -XVIII. IX -XI1 act competitively and XI11 -XVIII noncompetitively antagonistically against acetylcholine on the isolated jejunum of the rat. Crowing length of the N-alkyl chain leads t o an increase of spasmolytic activity of IX -XVIII. XVIII is twenty times more active than papaverine; it shows no mydriatic effect. **) Der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie danken wir fur die Forderung dieser Arbeit. *) Nach A.M. Lands, J. Pharmacol. exp. Therapeut. 102, 219 (1951), sind in gebriuchlichen Spasmolytica beide Haftgmppen 4-8 1 weit entfernt. 1 E. Schlager, Schweiz. Apotheker-Ztg. 10.2, 617 (1964). *) Teil der Dissertation V. Kuhling, Universitat Miinchen 1971. 305/72 Synthese von Spasmolytika *) Zur Methode siehe: J. M. van R o a m und van den Brink, Arch. int. Pharmacodyn. 143, 240 (1963).
The synthesis of various 3‐substituted derivatives of 7‐fluorophenothiazin‐3‐ol and their 5‐oxides is described. The ir, uv and mass spectral data are also included.
Umsetzung von Diphenylacetamid (I) mit Paraformaldehyd (II) und Dimethylamin (III) liefert in 80%iger Ausbeute das Aminal (IV), das mit den Alkyljodiden (V) die Ammoniumsalze (VI) in 70 ‐ 75%iger Ausbeute ergibt.
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