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.<63Der Versuch, die Komponenten in alkohol. Losung rniteinander reagieren zu assen und die gebildete Bromwasserstoffsaure mit N8triumhydrogencarbonat anstatt mit dem oben angewendeten iiherschiiss. Anilin zu binden, fuhrte ausschliel3lich zu Harzen. Selbst wiederholte Chromatographie der einzelnen Zonen lieferte keinen kristallisierten stoff.-L -L L ' ' " --, -~c , J C ' ~~ Nr. 4/1954]
Das Diastereomerengemisch 4 von 3,7‐Diazabicyclo[3.3.1]nonan‐2,4,6,8‐tetraonen mit unterein‐ander genügend verschiedenen aliphatischen Brückensubstituenten wird in die reinen Komponenten aufgetrennt. Die Konfigurationsbestimmung erfolgt durch Röntgenstrukturanalyse von 4a. Im Fall 5 mit sehr ähnlichen aliphatischen Brückensubstituenten gelingt die Trennung nicht mehr.
Nr.3/1955]Doppelbindung durch Metallcarbon yle 451 Form einer 35-proz. Losung in Cyclohexan mit frisch dest. Eisenpentacarbonyl versetzt und 1 SMe. bei der betreffenden Temperatur belassen. Nach beendeten Versuchen wurde zur Entfernung des Kobaltcarbonyls der Autoklaveninhalt bei 50° mit B-prOZ. Schwefelsiiure geschuttelt und nach Waschen mit Wasser das Olefin destilliert, wiihrend beim Arbeiten mit Nickel-bzw. Eisencarbonyl der Autoklaveninhalt nach Behandeln mit Tierkohle durch Destillation bei Normaldruck von Cyclohexan befreit wurde. Dabei destillierte das Nickelcarbonyl vor, das Eisencarbonyl nach dem Cyclohexan, z.T1. gleichzeitig mit diesem uber. Das Dodecen wurde dann unter vermindertem Druck rektifiziert.Die Bestimmung des AusmaBes der Bindungs-Isomerisierung wurde durch Ozonisation und Rektifikation der durch oxydative Aufspaltung aus den Ozoniden erhaltenen Siiuren in der ublichen Weise durchgefuhrtlz).
Hydroxycarbostyril-alkancarhonssluren undDihy dro-benzazepinoloncarbonsaureester IV. Mitt.*) Aus den wiss. Laboratorien der Farbenfabriken Bayer, Werk Elberfeld. (Eingegangen am 19. Juni 1970).Die von Cooke und Haynes beschriebene Kondensation von NCarbomethoxy-propionyl-anthranilsiureestern mit freier NH-Gruppe unter Bildung von 6und 7-Ringverbindungen konnte auf die nachst hoheren N-Substitutionshomologen ubertragen werden. In alkalischer oder saurer Losung erleiden die 7Ringverbindungen teils Umlagerungs-, teils Ringspaltungsreaktionen.
Hydroxycarbostyril-akanwarboxylic Acids and Dihydrobenzazepinolone-carboxylatesThe condensation of N-carbomethoxypropionyl anthranilic acid esters with secondary nitrogen first described by Cooke and Haynes, yielding six and seven membered ring compounds, could also be transformed to the next homologs with tertiary nitrogen. In alkaline or acid solution the 7-1ing compounds undergo partly rearrangement, partly ring splitting reactions. Im Zusammenhang mit den Erfahrungen bei der Kondensation von N-Carbomethoxy-propionyl-N-cyclohexyl-anthranilsaureestern l ) bezogen wir die von.Cooke und Haynes 2, beschriebenen Ringschlufireaktionen von 1 a in die Untersuchung ein. 2a: R = H k R = H CHz-COOCH, la: R = H Ib: R = CHI I f : R = C2H, c$io )a: R = H R 3b: R = CHI 3c: R = CzH,
In einer vorangegangenen Mitteilung wurde uber die Synthese von 2, 4,6,3. Ilnonanen sowie deren pharmakologische, insbesondere analgetische Eigenschaften berichtet.
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