W 1.2-Dithiol-thione-(3) (1) und ihre 4-Aza-Analogen (5) liefern unter Sprengung ihrer Disulfidbindung mit aktiven Acetylenen im Sinne einer 1.3-dipolaren Cycloaddition Verbindungen rnit 1.3-Dithiol-Ring des Typs 2, 9 bzw. 6.-Bei der Anlagerung von p-Metboxy-phenylacetylen und Tolan an 5-Phenyl-l.2-dithiol-thion-(3) (1 a) entstehen die zu den entsprechenden Heterocyclen der Struktur 2 isomeren 6a-Thia-thiophthene 4. -~ ,,Isoperthiocyansaure" (13) und ,,Phenylthiuret" (16) reagieren mit 2 Mol Acetylendicarbonsaure-dimethylester zu Verbindungen der vermuteten Konstitution 14 bzw. 17. 1) H. Behringer und R. Wiedenmnnn, Tetrahedron Letters [London] 1965, 3705. 2) D. B. Easton und D. Lenver, Chem. Communications 1965, 585.3 ) H. Behrrnger und D. Deichmann, Tetrahedron Letters [London] 1967, 101 3. 4) Vgl. hierzu in 1.c.Figur 1, die Absorptionskurven der Verbindungen 1V (Rl H, Rz = C6H5 oder umgekehrt, R3 = C6H5) und IX (R1= RA -C6H5, Rz -H, R3 = CN). 5) M . Staraus und N . Loznc'h, Bull. SOC. chim. France 1967, 2082. Wir danken Herrn Prof. Dr. N. Lozac'h fur die freundliche uberlassung von 1R-Spektren. 6 ) In einer Kurzmitteilung in Bull. Soc. chim. France 1967, 1851, beschrieben A . Grand~n und J. Vialle in allgemeiner Form die gbchzeitige Entstehung auch yon 5-Aryl-3-aza-6athia-thiophthenen und entsprechender Aryl-Verbindungen des Typs 6.
Eine ergiebige Synthese von 6a‐Thia‐thiophthenen (V), ausgehend von Trithionen und aromatischen Cyanmethylketonen, wird beschrieben; einige chemische Argumente zur Konstitution werden mitgeteilt.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.