Durch Reaktion von Cl2PCH2CH2PCl2 mit Bu1MgCl wird ButClPCH2CH2PClBut erhalten, das entweder zu ButH(O)PCH2CH2P(O)HBut hydrolysiert oder zu ButHPCH2CH2PHBut reduziert wird. Dieses PHosphin ergibt mit Schwefel bzw. Selen ButH(E)PCH2CH2P(E) HBut (E = S, Se).
Ph2PCH2CH2Cl und LiPHBut setzen sich zu Ph2PCH2CH2PHBt um, das zu Ph2(E)PCH2CH2P(E)HBt (E = O, S, Se) oxidiert wird, wobei primär die PH2P‐Gruppe reagiert. Die dargestellten Verbindungen werden mit Hilfe ihrer IR‐, 1H‐ und 31P‐Spektren charakterisiert.
Synthesis and Characterisation of Vinylisothiocyanates
The preparation of vinylisothiocyanates by treatment of γ‐chloroallylchlorides with KSCN followed by rearrangement of the γ‐chloroallylthiocyanates is described. The structure is proved by the reaction of the vinylisothiocyanates with mercaptides and by spectroscopic methods.
A New Synthesis of 6H‐1,3‐Thiazines
A new method for the synthesis of 1,3‐thiazines is described. The addition of nucleophiles to γ‐isothiocyanatoallylchlorides (1a‐j) leads to functionalisation and subsequent cyclisation (nucleophilic cyclofunctionalisation). Reaction of secondary amines or alcohols under catalysis by tert. amines gives numerous 2‐dialkylamino‐ (3a‐w) or 2‐alkoxy‐6H‐1,3‐thiazines (4a‐p).
Die Umsetzung der Chlorallylchloride (I) mit K‐ oder NH4‐rhodanid ergab in Abhängigkeit von der Struktur der Chloride (I) die erwarteten Thiocyana′te (II) oder aber gleich die Isothiocyanate (III) bzw. im Falle von (Ic) ein Gemisch aus (IIc) und (IIIc).
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