En hommage au Dr 0. lsler B l'occasion de son 60 anniversaireSummary. The alkylation of the 'malonyl-a-aminopyridines' (4) gives mixtures of substitution products, mainly the N1and 02-alkyl derivatives. The IR., UV. and NMR. spectra are discussed.Tchitchibabine [l] attribua i la (( malonyl-u-aminopyridine)) (l), obtenue par condensation de l'amino-2-pyridine avec l'ester malonique, la formule la, qui fut plus tard mise en question en raison notamment de l'impossibihtk d'obtenir un dCrivC disubstitud en position 3. Snyder & Robison [2] Ccarthrent Cgalement la forme tautomike lb au profit de lc, en admettant qu'il s'agissait en rkalitC d'un dimhe susceptible d'expliquer les propridtks physiques de la substance. Enfin Katritzky & Waring [3] avandrent des arguments en faveur du zwitterion Id. R COOR" I + CH-R' -____ I NH, COOR" 2 a R = H 3 a R' = CH,CH,OCH, b R = C H , Rn = CH, b R' = CH,CH:CH, c R = OCH, R" = C,H, 4On sait que la prksence d u n reste nitro ou d'un haloghe en position 5 du noyau pyridique empkhe, en gCnCra1, la cyclisation en 4, le produit de rCaction &ant aIors BOG
Bei Reaktionen mit genau bekanntem stereochemischen Verlauf ist eine Korrelation der betrachteten Stoffe mit bekannten Vergleichs‐ Verbindungen möglich.
Durch Kondensation von Aminopyridinen, wie z.B. (I), mit substituiertenMalonestern, wie z.B. (II), entstehen die Titelverbindungen (III) (68‐73%Ausbeute), die in Gegenwart von Na/Methanol mit den Halogeniden (IV) zueinem Gemisch aus den Betainen (V) (26‐56%), den Äthem (VI) (1 1‐‐28%)und den Amiden (VII) reagieren.
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