Eine Anzahl tri- und tetrasubstituierter Mono- und Diimidazole wurde synthetisiert und die Temperatur-Abhängigkeit ihrer Gleichstrom-Dunkelleitfähigkeit gemessen. Die Beziehungen zwischen der Leitfähigkeit, ihrer Aktivierungs-Energie, der UV-Absorption, der Zahl der π-Elektronen und dem räumlichen Bau der Verbindungen werden erörtert.
Bifunktionelle Derivate von Diphenylimidazolen und von Diphenyl‐[p‐phenylen‐diimidazolen] wurden synthetisiert. Ausgehend vom 5(4)‐Methyl‐2.4(5)‐diphenyl‐imidazol (1) wurden (via Nitrierung) p.p′‐disubstituierte Verbindungen erhalten (2‐5). Durch Kondensation m‐substituierter Benzamidine mit m‐substituierten Phenacylbromiden nach einer verbesserten Methode („Zweiphasenkondensation”︁) entstanden die entsprechenden m.m′‐disubstituierten Verbindungen (6‐10). Die Kondensation von 1.4‐Bis‐phenylglyoxyloyl‐benzol mit Nitrobenzaldehyden in Gegenwart von Ammoniumacetat lieferte doppelt nitrophenyl‐substituierte p‐Phenylen‐diimidazole (11, 13), die sich zu den entsprechenden Diaminen (12, 14) reduzieren ließen.
Der uber seine Bisulfit-Verbindung gereinigte Aldehyd 5 wurde charakterisiert durch sein 2.4-Dinitro-phenylhydrazon 6 und durch Oxydation zur bekannten Benzilcarbonsaure-(4) (7).
N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphcnyl-4-oxazolin-3-carboxamid(2) reagiert mit einer Mischung aus Eisessig und 63 proz. Bromwasserstoffsaure zu (&)-(a-Benzoylbenzyl)ammoniumbromid(4. HBr) und 4,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-on (7). 4. HBr entsteht durch Hydrolyse des intermcdiar auftrctenden 4,5-Diphenyl-4-oxazolin-2-ons (l), 7 wahrschcinlich uber (+)-N-(cr-
Benzoylbenzy1)-N'-tert-butylharnstoff (5) und 1 -rert-Butyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on (6).Aus den Untcrsuchungen rcsultieren neue Darstellungsverfahren fur die Verbindungen 1, 4 und 7.
Oxazolones, I1 l). -Acid Hydrolysis of N-tert-Butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazolox amid e
Reaction of N-tert-butyl-2-oxo-4,5-diphenyl-4-oxazoline-3-carboxamide (2)with a mixture of glacial acetic acid and 63 hydrobromic acid affords (+)-(a-benzoy1benzyl)ammonium bromide (4. HBr) and 4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one (7). 4. HBr is formed by hydrolysis of the intermediate 4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one (l), 7 probably via (+)-N-(a-benzoyl-benzy1)-N'-tert-butylurca (5) and 1 -tert-butyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one (6). The investigations involved new methods for the synthesis of 1, 4, and 7. *) Korrespondenz bitte an diesen Autor richten.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.