The condensation of several aldehydes with malononitrile in the presence of a alcohol‐alkoxide system provides a new simple, one‐step route to 4‐substituted 2‐amino‐3,5‐dieyano‐6‐alkoxy‐pyridines. The best results are obtained with the aromatic aldehydes. The structure of these compounds was established from a study of their infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra.
Die durch Reaktion von P-Chlorathyl-benzol oder von im Benzolkern methoxylsubstituierten Derivaten mit Nitril-Metallhal'ogenid-Komplexen entstehendcn Nitriliumsdlze kbnnen durch Erhitzen mit guten Ausbeuten in 3.4-Dihydro-isochinolin-Derivate ubergefiihrt werden. Der Einsatz von methoxylsubstituierten Nitrilen ergibt geringe Ausbeuten. Unsere Untersuchungen uber den Philodien-Charakter der Imidchloridel) lenkten unsere Aufmerksamkeit auf die Nitriliumsalze (I, X = BF4, SbC16, AlCl4, usw.), die F. KLAGES und W. GRILL^) durch Umsetzung von N-arylsubstituierten Benzimidchloriden und elektrophilen Metallhalogeniden erhalten haben. Die Nitriliumsalze entstehen rasch und mit guter Ausbeute jn einem inerten polaren Losungsmittel (Schwefeldioxyd, Athylenchlorid, o-Dichlorbenzol, usw.) ; die Methode eignet sich aber infolge der geringen Stabilitat der Imidchloride nur fur die Synthese bestimmter Nitriliumsalze (R = Aryl, R' = Aryl und gelegentlich Alkyl). Durch die Arbeiten von H. MEERWEIN und Mitarbb.3) ist jedoch eine groDe Anzahl von Nitriliumsalzen zuganglich geworden; gegenwartig bestehennur Beschriinkungen beziiglich desAnionsX3 Die Resonanz zwischen den mesomeren Formeln I und I1 fiihrte MEERWEIN und Mitarbb.4) zu einer eleganten Chinazolinsynthese. Wie wir schon in einer kurzen Mitteilungs) bekannt gaben, sind die synthetischen Moglichkeiten dieser Verbindungs-1) R. MADROGERO, E. F. ALVAREZ und M. LORA-TAMAYO, An. Real SOC. espaii. Fisica Quim., Ser. B 51, 276, 465 [1955]; M. LORA-TAMAYO und R.
Das Verhalten verschiedener 4 H-I .)-Oxazin-Derivate bei Hydrolyse. katalytischer Hydrierung und bei Reduktionsreaktionen wurde studiert. Die 2-standige Methylgruppe des 2.4.4.6-Tetramethyl-4 H-I .3-oxazins reagiert mit aromatischen Aldehyden in Gegenwart von Acetanhydrid zu 4.4.6-Trimethyl-2-styryl-4 H-1.3-oxazinen.
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