Al-Piperidein-carbonsaure-(6) (111) wird durch Oxydation von 6-Hydroxy-aamino-capronsaure (I) mit Chromsaure erhalten. Sie geht im physiologischen pH-Bereich eine reversible, temperaturabhangige Dimerisierung zur Tetrahydroanabasindicarbonsaure VI ein. -Al-Piperidein-carbonsaure-(6) entsteht bei der enzymatischen Oxydation von Hexahomoserin durch c-Hydroxy-a-aminosauredehydrogenase aus Neurospora crassa und von Lysin mit pflanzlicher Diaminoxydase.a-Acetaminoadipinslure-6semkaldehyd (Derivat des Hydrolyseprodukts von 111) bildet sich durch enzymatische Transaminierung von Na-Acetyl-L-lysin.A1-Pyrrolin-und A1-Piperideincarbonsauren sind Intermediarprodukte des Aminosaurestoffwechsels. A~-Pyrrolin-carbonsaure-(5) (Pyr-5) 1) und der mit dieser Verbindung im Gleichgewicht stehende Glutarninsaure-y-semialdehyd nehmen eine zentrale Stellung in den gegenseitigen biologischen Umwandlungen von Glutaminsaure, Ornithin und Prolin ein: Pyr-5 entsteht durch Reduktion aus Glutaminsaure, durch Transaminierung aus Ornithin und durch Dehydrierung aus Prolin2).Die Bedeutung der A1-Piperideincarbonsauren ist weitgehend ungeklart. Vielleicht spielen Al-Piperidein-carbonsPure-(6) (Pip-6) und ihre nichtcyclische Form, der a-Amino-adipinsaure-6-semialdehyd, eine der Pyr-5 entsprechende Rolle im Stoffwechsel von a-Amino-adipinsaure, Lysin und Pipecolinsaure. Hierfiir sprechen verschiedene Befunde.w-Hydroxy-a-aminosauren werden durch ein DPN-abhbgiges Enzym aus Neurospora crnssa dehydriert3). Als Dehydrierungsprodukt von c-Hydroxy-a-amino-capronsaure ist Pip-6 zu erwarten.a-Amino-adipinsaure kann offensichtlich eine Vorstufe der Biosynthese des Lysins sein, denn im Nahrstoffbedarf bestimmter Lysin-bediirftiger Mutanten von Neurospora crussn kann 1) Abkiirzungen: a-AA = a-Amino-adipinsaure, DPN@ = Diphosphopyridinnucleotid, DPNH = reduzierte Form von DPN@, Pip-2 = AI-Piperidein-carbonsaure-(2), Pip-6 = A]-Piperidein-carbonsaure-(6), (Pip-6)~ = dimere Pip-6, Pyr-2 = Al-Pyrrolin-carbonsaure-(2), Pyr-5 = A1-Pyrrolin-carbonsiure-(5).
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