Durch Vergleich der Reaktionsweisen ahnlicher und gezielt abgeanderter Chelatbildner bei Umsetzungen mit BF3 wird gezeigt, daR die gegenuber den Diphenylborchelaten erschwerte Bildung von Difluorhorchelaten nur dann eintritt, wenn Mesomericstabilisierung irn Chelatring mijglich ist und/odcr andere Faktoren die Bildung begunstigen. Aus den UV-Spektren kann man auf die relative Stabilitat der Chelatringe schlienen. Difluorborchelate wurden von folgenden Chelatbildnern dargestellt: 2-Hydroxyacetophenon (1)2,3), Salicylaldehyd (2), N-Benzoyl-N-phenylhydroxylamin (17). 2,2'-Pyridoin hildet mit BF3 das Bis(difluorbor)-Chelat 14, wahrend N-Salicylidenanthranilsaure und 2-(Sahcylidenamino)phenol die Monofluorbor-Chelate 10 und 11 ergeben. In den Monofluorbor-Chelaten ist das Boratom an zwei Chelatringen beteiligt. BF3-Addukte wurden von N-Salicylidenanilin (6), 2-Aminophenol (12) und 2-(Benzylidenamino)phenol (13) isoliert.
5-Hydroxy-7-methoxyflavon (3), N-Salicylidenanilin (4), N-[l-(2-Hydroxyphenyl)iithyliden]anilin (5), Salicylaldehydazin (7), Salicylaldehyd-phenylhydrazon (S), 2-Hydroxyacetophenonphenylhydrazon (9), I-Benzolazo-2-naphthol (15)4), 1-Benzolazo-2-naphthylamin (16) und
Durch Vergleich der Reaktionsweisen ähnlicher und gezielt abgeänderter Chelatbildner bei Umsetzungen mit B‐trifluorid wird gezeigt, daß die gegenüber den Diphenylborchelaten erschwerte Bildung von Difluorborchelaten nur dann eintritt, wenn Mesomeriestabilisierung im Chelatring möglich ist und /oder andere Faktoren die Bildung begünstigen.
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