Diphenylborchelate von Pyridinund Chinolinderivaten [Pyridin-carbonsaure-(2) (l), Chinolin-carbonsaure-(2) (3) und 8-Athoxycarbonylarnino-chinolin (lZ)] sowie von folgenden N-Oxidcn dcr Pyridin-und Chinolinreihe konnten erhalten werden: Pyridin-carbonsaure-(2)-N-oxid (2), Chinolin-carbonsaure-(2)-N-oxid (4), 2-Hydroxymethyl-pyridin-N-oxid (6), 8-Hydroxy-chinolin-N-oxid (81, 8-Athoxycarbonylamino-chinolin-N-oxid (13) sowie das Difluoroborchelat von 8-Hydroxy-chinolin-N-oxid (10). -Die Umsetzung von 8-Athoxycarbonylamino-chinolin-N-oxid mit BF3 fuhrte zum Addukt 14. G . S . Smith. Analvst 60. 735 (1935). Ch. E. White, A .
Durch Vergleich der Reaktionsweisen ahnlicher und gezielt abgeanderter Chelatbildner bei Umsetzungen mit BF3 wird gezeigt, daR die gegenuber den Diphenylborchelaten erschwerte Bildung von Difluorhorchelaten nur dann eintritt, wenn Mesomericstabilisierung irn Chelatring mijglich ist und/odcr andere Faktoren die Bildung begunstigen. Aus den UV-Spektren kann man auf die relative Stabilitat der Chelatringe schlienen. Difluorborchelate wurden von folgenden Chelatbildnern dargestellt: 2-Hydroxyacetophenon (1)2,3), Salicylaldehyd (2), N-Benzoyl-N-phenylhydroxylamin (17). 2,2'-Pyridoin hildet mit BF3 das Bis(difluorbor)-Chelat 14, wahrend N-Salicylidenanthranilsaure und 2-(Sahcylidenamino)phenol die Monofluorbor-Chelate 10 und 11 ergeben. In den Monofluorbor-Chelaten ist das Boratom an zwei Chelatringen beteiligt. BF3-Addukte wurden von N-Salicylidenanilin (6), 2-Aminophenol (12) und 2-(Benzylidenamino)phenol (13) isoliert.
5-Hydroxy-7-methoxyflavon (3), N-Salicylidenanilin (4), N-[l-(2-Hydroxyphenyl)iithyliden]anilin (5), Salicylaldehydazin (7), Salicylaldehyd-phenylhydrazon (S), 2-Hydroxyacetophenonphenylhydrazon (9), I-Benzolazo-2-naphthol (15)4), 1-Benzolazo-2-naphthylamin (16) und
The chelates 1–5 were obtained in good yield by reacting the carbonyl component with primary amine or hydrazine and organo‐boric acid. The compounds were characterized analytically (by elemental analysis and quantitative determinations of acidic hydrogen atoms and reducible groups) and spectroscopically (uv‐vis; ir; nmr: 11B, 1H, 13C). Benzene is liberated on heating 4. The novel chelate 6 was investigated using analytical and spectroscopic methods.
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