1983 berichtete Heber über die Umsetzung von 4‐Oxo‐4H‐chromen‐3‐carbaldehyd (1) mit β‐Aminocrotonsäurederivaten in Eisessig zu 1,4‐Dihydropyridinen. Experimentelle Angaben und analytische Daten fehlen jedoch ebenso wie die formelmäßige Kennzeichnung des Säurederivats.
Bei der Reaktion von 4,5‐Dihydro‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indol‐3‐carbaldehyden mit β‐Aminocrotonsäureestern in Eisessig wurden Gemische von 1,2‐ und 1,4‐Dihydropyridinen erhalten, die sich sc trennen ließen; während der korrespondierende 2‐Carbaldehyd nur ein 1,4‐Dihydropyridin lieferte und dies auch in der Variante der Hantzsch‐Synthese nach O'Callaghan.
Görlitzer und MichelsArch. Pharm. residue was treated with 25ml of water and unreacted N-phenylthiourea filtered. The filtrate was evaporated i.vac. The residue after recrystallization from methanol gives 3,3g of 9a (table 3,2). Similarly comp. 9b,c were obtained.Ausgehend von der 1,3-Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF,-Chelats 2 mit POCIflMF die Darstellung der Titelsubstanzen 5 und 9 . 5 wird durch das Thion 6 und das Oxonol7, 9 durch die 1 ,CDihydropyndine 10 charakterísiert.
l,3-Dicarbonyl Compounds, XXV Pyrano[3,2-b]indole-4(5H)-one and 9-chloro-~-oxo-1~-
pyrroloIl,2-s]indole-2-carbaidehydeOn treatment with POC13/DMF the BF2 chelate 2, obtained from the 1,3-dicarbonyl compound 1, yields the title substances 5 and 9. Compound 5 is characterized by way of the thione 6 and the oxonol 7, compound 9 by way of the l,4-dihydropyndines 10.
A mixture of the 1,2‐ (III) and 1,4‐dihydropyridines (IV) is obtained by coupling the aldehyde (I) mentioned in the title with the β‐aminocrotonates (II).
Synthesis and Reactions of 4,5-Dihydro-4-oxo-pyrano(3,2-b)indole-3carbaldehydes.-The title compound (III) is synthesized following two different routes. The N-protected compound (VI) can be converted into the amino derivative (VII), which does not react under the conditions of the Hantzsch synthesis to the expected dihydropyridine, a potential Ca-antagonist, but gives the pyridine derivative (IX). -(GOERLITZER, K.; MICHELS, K.; Pharmazie 49 (1994) 2-3, 106-115; Inst. Pharm. Chem., TU Braunschweig, Germany; DE)
Aus dem Indol (I) erhält man über das Indolodioxaborin (II) nach Vilsmeier je nach den Reaktionsbedingungen die im Titel genannten Verbindungen (III) bzw. (VII).
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