A nine-step (!) solid-phase synthesis and subsequent cleavage with cyclization from the polymeric support were the keys to preparing high-quality molecular libraries of thiazolylhydantoines 1 from modified amino acid building blocks. Each step in the synthesis is different. Because the final cyclization cleaves only molecules that have been successfully constructed, the products obtained are pure. R , R =alkyl; R =aryl, arylO; R =allyl.

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Synthesis and cytotoxic activity in the submicromolar range of a series of [4-(imidazol-1-yl)thiazol-2-yl]phenylamines are described. Cell cycle dependent cytotoxicity on RKO human colon carcinoma cells with inducible expression of p27(kip1) and the influence on microtubule formation were investigated. Considering the significant correlation between the IC(50) values of tubulin polymerization inhibition, [(3)H]colchicine competition, and cytotoxicity of the investigated compounds, tubulin is the main cellular target. The inhibition of microtubule formation was shown to be mediated by interference with the colchicine binding site of tubulin. In depth analysis of the investigated compounds allowed the identification of modifications that altered the pharmacological profile of the compounds from a mitosis-inducing phenotype to a G1 cell cycle arresting phenotype.

The Synthesis of the Labdane Diterpenoid Erigerol and of Analogous CompoundsThe synthesis of Erigerol (1) and of analogous compounds in a 23-step sequence is described. The various difficulties of the synthesis and several blind alleys that have been followed are discussed.Einleitung. -Erigerol (l), ein Vertreter der Labdanditerpene, wurde neben vielen

An atom-economic Pd 0 -catalyzed synthesis of a series of pinacol-type indolylboronates 3 from the corresponding bromoindole substrates 2 and pinacolborane (pinBH) as borylating agent was elaborated. The optimal catalyst system consisted of a 1 : 2 mixture of [Pd(OAc) 2 ] and the ortho-substituted biphenylphosphine ligand L-3 (Scheme 4, Table). Our synthetic protocol was applied to the fast, preparative-scale synthesis of 1-substituted indolylboronates 3a -h in the presence of different functional groups, and at a catalyst load of only 1 mol-% of Pd.

Diets-Alder Reactions with 3-Cyclopropylideneprop-1-enyl Ethyl Ether as 1,3-DieneThe title compound undergoes readily Diels-Alder reactions with various dienophiles, especially with quinones. The resulting adducts constitute key intermediates in the synthesis of labdane diterpenoids.Einleitung. -Der Aufbau des carbocyclischen Gerustes 0-reicher Diterpenoide vom Labdan-Typ (z. B. Forskolin, Erigerol) mittels Diels-Alder -Reaktion unter Verwendung von 4-Methyl-1,3-pentadien (la) und Chinonen als Dienophil ist konzeptionell attraktiv. Allerdings ist l a selbst nicht sehr reaktiv, so dass es auch rnit sehr aktiven Dienophilen kaum reagiert [ 11 [2]. Durch elektronengebende Substituenten an C( 1) aktivierte Derivate von l a lassen sich zwar mit sehr reaktiven Dienophilen umsetzen, doch mit Chinonen geben sie nicht die gewiinschten Diels-Alder-Addukte. So isomerisiert sich l-Ethoxy-4-methyl-l,3-pentadien (lb) in Gegenwart von 2,6-Dimethyl-p -benzochinon wahrscheinlich zum reaktiveren Dien 2, das dann rnit dem Chinon die Diels-Alder-Reaktion eingeht [ 11. Im Gegensatz zu l a weist 3-Cyclopropylidenpropen (3a) Diels-Alder-Reaktivitat auf [2]. Da sich der Cyclopropan-Ring anschliessend hydrogenolytisch zu einer Me,CGruppe offnen lasst [2] [3], stellt 3a ein Synthese-Aquivalent von l a dar. Da wir einen moglichst schnellen, einfachen und variationsfahigen Zugang zu Labdan-Derivaten suchten, lag es fur uns nahe, 3b herzustellen und es in Diels-Alder-Reaktionen einzusetzen.Wahrend unserer Arbeiten wurde die Synthese des AcO-substituierten Diens 3c [4] und kurzlich auch die der PhCH,O-Verbindung 3d [5] beschrieben. Davon wurde 3c einer Diels-Alder-Reaktion rnit 2,6-Dimethyl-p -benzochinon unterworfen, aber ausdrucklich

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