Cuprein wie auch Hydro-cuprein kondensieren sich mit molekularer Menge Diazoniumsalk in soda-alkalischer Losung glatt zu M O D 0a z o v e r b i n d u n g e n , uud zwar tritt die Azokomponente, der die para-Stellung verwehrt ist, in ortho-Stellung zur Phenolgruppe, wofur Cs und Cr in Betracht kommen. In Analogie zu friihemn Erfahrangen darf ohne weitere Beweisfiihrung angenommen werden daB das mu-Kohlenstoffatom die Bindung vermittelb. Wahrend das dem Chinolinteil des Cupreinmolekiils iihnlich gebaute 1.3.4-Xylenol die Diazoverbindung nur zum geringen Teil an Ca, uberwiegend durch Cs kuppelt, ertolgt heim &Naphthol3) die Kupplung in a-Stellung, was durch Oberfiihrung in a, p-Naphthochinon 9 festgestellt wurde. Den sichersten AnalogieschluB liiI3t p-Oxy-chinolin zu , dessen ana-Kohlenstoffatom die Azogruppe bindet l d a das durch Reduktion erhaltene Amino-oxy-chinolin, mit Eisenchlorid oxydiert, in 5.6-Chinolinchinon 5, iibergeht. Die 5-Stellung, besonders wenn die 6-Stellung blockiert ist , wird auch bei andersartigen Reaktionen bevorzugt, sb bei der Nitrierung : Cinchoninsiiure Oxy-6-chinolin und dessen Methyl 3und Athyllther 3 ergeben Nitro-5-chinoline. Durch Reduktionsmittel, wie Zinnchlorur, Zinkstaub usw. entstehen aus den erhaltenen Azoverbindungen die A m i n o -p h e n o l e , wozu man am bequemsten Natriumhydrosulfit auf die Azobenzolsulfonsiiuren, die aus Wasser in roten Nadeln mit 3 Mol. Wasser krystallisieren , in soda-alkalischer Losung in der K a t e einwirken liiI3t. Die gelben Aminophenole (Formel I a c und bc) sind gemlB ihrer Struktur empfindliche Substanzen und auch bei Licht-und Luftab-11. Mitteilung l) Aso-6und Amino-6-Verbindungen von l) a. I. Mitteilung, B. 51, 1325 [1918]. 9 E. D i e p o l d e r , B. 43, 2918 [1909]. a) C. Liebermann, B. 16, 2858 [1883]. 9 C. L i e b e r m a n n und P. J a c o b s o n , A. 811, 36 [lSs%] J. Matth6us B. 81, 1642, 1887, 2255 [1888]; J. A l t s c h u l , A. 890, 364 [1896]; B e i l s t e i n IV, 290. 6, 717. Koenigs und E. L o s s o w , B. 82, 717 [l899]. 7, Zd. H. S k r a u p , M. 3, 551; A. Olaus und A. Kaufmann, J. pr. [2] 6 5 , 519; R. S c h m i t t und J. Altschnl, B. 20, 2697 [1887]; J.