In der vorlicgenden Arbeit sol1 Iiber die Strukturaufklhng von zwci weitercn wasserloslichen Crocctin-derivaten im Safran bcrichtet werden.
2.Ergebnisse. -Nach der Isolierung dcr drei Hauptzonen 1,5 und 8 (siehe Fig. 1 in [l]) wurdcn die Verbindungen der Zoncn 3 und 6 isoliert, teilweise peracctylicrt und spektroskopisch idcntifiziert. Der Nachweis der Zuckerkornponenten crfolgte nach der Hydrolyse durch Papier-, Diinnschicht-und Gas-Chromatographie. Aus den Zonen 3 und 6 konnten die irn Schema dargestellten Verbindungen isoliert werden.
2)Teil der gcplanten Dissertation von F. Witlev, Universitat Bern.
The naturally occurring crocetin-di-(P-D-glucosyl) ester is easily synthesized by the reaction of crocetin-di-imidazolide or crocetin-di-( 1,2,4.-triazolide) and unprotected P-D-glucose in pyridine in presence of a base (Scheme 4). Under the described experimental conditions the esterification takes place exclusively at the anomeric C-atom and furthermore produces only the p-anomer. It is the first time that an unprotected carbohydrate has been used for the selective synthesis of glucosyl esters at the anomeric C-atom. This represents the major advantage of this new method.
Die Titelverbindungen (V) werden regio‐ und stereoselektiv aus den Amiden (III) von 8′‐Apo‐β‐carotin‐8′‐säure (Ia) bzw. Vitamin‐A‐säure (Ib) durch Umsetzung mit ungeschützter β‐D‐Glucose in Pyridin in Gegenwart von NaH erhalten.
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