Das Umsetzungsprodukt von Prop-2-inylamin und Schwefelkohlenstoff wurde entgegen fruheren Befunden als 5-Methylen-l,3-thiazolidin-2-thion (3 a) identifiziert und dieses mit Alkylhalogeniden, Acyl-, Carbamoyl-und Thiocarbamoylchloriden umgesetzt. Die Strukturzuordnung der N-bzw. S-Substitutionsprodukte sowie die Tautomerieverhaltnisse wurden durch "C-NMRSpektroskopie geklart.
Alkylation, Acylalion, and Carbamoylation Products of 5-Melhylene-1,3-thiazolidine-2-thione~)The reaction product of prop-2-inylamine and carbon disulfide was contrary to earlier results identified as 5-methylene-l,3-thiazolidine-2-thione (3a). This was reacted with alkyl halides, acyl, carbamoyl, and thiocarbamoyl chlorides. The structures of the N-respective S-substitution products and the tautomeric relations were confirmed by I3C NMR spectroscopy.Die Umsetzung von Prop-2-inyl-amin mit iiberschiissigem Schwefelkohlenstoff wurde bereits 1891 beschrieben*), und das beim Erhitzen in Ethanol erhaltene Produkt vom Schmp. 11 5 " C als N-(Prop-2-inyl)dithiocarbamidsaure (1) formuliert. Bei der Nacharbeitung dieser Umsetzung, allerdings unter Verwendung einer aquimolaren Menge an Schwefelkohlenstoff bei 20°C, erhielten wir ein Produkt mit Schmp. 12OoC, das wohl identisch mit dem friiher erhaltenen*) sein diirfte, dessen IR-und 'H-NMR-Spektren jedoch mit der Struktur 1 nicht vereinbar waren. So fehlten im IR-Spektrum die fur die Alkinstruktur l zu erwartenden Banden bei 3250-3340 cm-l fur die C = C-H-und bei 2100 -2260 cm-I fur die C = C-Gruppe sowie eine SH-Bande bei 2500 -2600 cm -I . Eine starke Bande bei 1620 cm-' deutete dagegen auf eine C=C-Bindung hin. Im 'H-NMR-Spektrum traten ebenfalls keine Resonanzen im Erwartungsbereich eines Alkin-oder SH-Protons auf.Wir nahmen daher eine Cyclisierung des intermediar gebildeten 1 zu 2 oder 3 an. Die Entscheidung zwischen der 3,4-Dihydro-1,3-thiazin-2-thion-Struktur 2 , entstanden durch nucleophilen Angriff des SH-Schwefeb der offenkettigen Dithiocarbamidsaure 1 am endstandigen C-Atom der Dreifachbindung, und der 5-Methylen-l,3-thiazolidin-2-thion-Struktur 3a, gebildet durch Angriff des Schwefels am quartaren C-Atom von 1, sowie zwischen den denkbaren Tautomeren
It is known that some addition products of beta-nitrostyrenes exhibit potent antimicrobial activity. In order to investigate the effects of structural modifications on the biological properties, some new Michael type addition products of beta-ethyl-beta-nitrostyrenes were synthesized. In this study, eight new 1-[(2-aminophenyl)thio]-1-phenyl-2-nitrobutane (2) derivatives were synthesized by addition of 2-aminothiophenol to the double bond of beta-ethyl-beta-nitrostyrenes (1). The chemical structures were proved by IR and 1H-NMR data and by elemental analysis. Antimicrobial activities of the synthesized compound were investigated against Escherichia coil, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Candida albicans by the microdilution method. In addition, the newly synthesized compounds were studied for antiviral activities. All of them were found to be almost 100 fold more active than the standard compound aciclovir (CAS 59277-89-3).
Aus Propargylamin (I) und Schwefelkohlenstoff (II) entsteht das Thiazolidinthion (III), das zu (IV) alkyliert, zu (V) acyliert und zu (VI) carbamoyliert wird.
Ein neuer, fur N-Arylverbindungen mit guten Ausbeuten verlaufender Syntheseweg fur N-substituierte Tetrahydro-l,3-thiazin-2-thione 5, bestehend in der Schwefelkohlenstoffspaltung von N,N'-disubstituierten 2-Imino-tetrahydro-l,3-thiazinen 3 zu 5 und Isothiocyanaten 6 , wird vorgestellt.
1,3-"lIinzines, XV: New Synthetic Route to N-Substituted Tetrahydro-1,3-thiazine-Z-thiones.A new synthetic route to N-substituted tetrahydro-l,3-thiazine-2-thiones 5 giving good yields for N-aryl compounds is reported. It consists of carbon disulfide cleavage of N,N'-disubstituted 2-irninotetrahydro-l,3-thiazines 3 which leads to 5 and the isothiocyanates 6. N-substituierte Tetrahydro-1.3-thiazin-2-thione 5 sind bisher nach drei Verfahren dargestellt worden: 1.) Durch Alkylierung des unsubstituierten Thiazins 5 zum S-Alkylprodukt, weiterer Alkylierung zurn S,N-dialkylierten Salz und folgender S-Desalkylierung. Nur Methyl-und Ethyl-Verbindung, Gesamtausbeute 4-7 % d.Th.2'. 2.) Durch Umsetzungsubstituierter3-Aminoalkohole rnit Alkalilaugeund Schwefelkohlenstoff, gultig fur N-Alkyl-, Aralkyl-und Arylverbindungen; irn Originalpatent" keine Ausbeuteangaben. 3.) Durch Urnsetzung von N-rnonosubstituierten Dithiocarbamaten mit 1.3-Dibrompropan, wobei 5 in miihsam zu trennenden Gernischen rnit 2-Irnino-l,3-dithianen entsteht und nur N-Alkylverbindungen isoliert werden konnten". + ) Teile der Arbeit sind Bestandteil der geplanten Dissertation E. Bercin. m~z33/8im5(~0413 I m.mm
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