Am C-1 geschiitzte Azido-aldosen konnen bei Gegenwart eines Platinkatalysators mit Sauerstoff zu entsprechenden Azido-uronsluren oxydiert werden, die leicht durch Hydrierung in Amino-uronsluren uberfuhrbar sind. Damit ist ein vereinfachter Syntheseweg zu Aminouronsluren gegeben. Das Verfahren wurde zur Darstellung von 3-Azido-3-desoxy-l.2-0isopropyliden-a-D-glucofuranuronsaure (6) und Methyl-4-azido-4-desoxy-a-~-glucopyranosiduronsaure (15) erprobt. 3-Amino-3-desoxy-~-g~ucopyranuronsaure (11) und einige ihrer Derivate wurden ebenfalls dargestellt. Catalytic Oxidation of Azido Sugars. 3-Amino-3-de~xy-D-glucuronic Acid and 4-Amino-4-deoxy-D-glucuronic AcidIn the presence of a platinum catalyst C-I-protected azido aldoses can be oxidized with oxygen to the corresponding azido uronic acids, which can easily be transformed into amino uronic acids by hydrogenation. This simplified method of synthesis of amino uronic acids was tried out in the preparation of 3-azido-3-deoxy-l.2-O-isopropy~idene-~-~-glucofuranuronic acid (6) and methyl 4-azido-4-deoxy-~-~-glucopyranosiduronic acid (15). 3-Amino-3-deoxy-~-glucopyranuronic acid (11) and some of its derivatives were also prepared.Nachdem 2-hino-2-desoxy-~-galacturonsaure von uns erstmals als Baustein eines aus Escherichia coli isolierten Vi-Antigens erkannt wurde I), sind eine Reihe weiterer Verbindungen vom Typ der Amino-uronsauren in Bakterienpolysacchariden 2-4) und in Antibiotikasfj) aufgefunden worden. Synthetische Methoden zur Darstellung von Amino-uronsauren besitzen daher erhebliches Jnteresse. Die katalytische Oxydation 7) kann dann zur Gewinnung von Amino-uronsauren herangezogen werden, wenn auDer der Blockierung der Aldehyd-Gruppe ein Schutz der Aminogruppe am 1)

Ein vereinfachter Weg zu Aminouronsäuren wird beschrieben: Die C‐1‐geschützte Azidoaldose (I) läßt sich mit Sauerstoff in Gegenwart eines Pt‐Katalysators und NaHCO3 zu Uronsäure (IIa) oxidieren (44% Ausbeute), die an Pd/Czum Amin (IIb) hydriert wird (43%).