Camphorquinone (1 a) was transformed to a mixture consisting of 3-endohydroxy-camphor (2a) (40%), 3-exo-hydroay-camphor (3a) (30%) and Z-endo-hydroxy-epicamphor (4a) (30%) by an aqueous suspension of the mycclium of Ahsidia orchidis (VUILL.) HAGEM. The composition of the reduction products was determined by the NMR. spectra, Incubation of the enantiomeric (+)-camphorquinone (1 b) under the same condition yielded 3-cXohydroxy-camphor (3 b) as single product. Since both substrates form their products immediately and in the same ratio the possibility of a posterior isomerization of 3a yielding the ketols 2a and 4 a can be ruled out. For comparison the course of the chemical reduction of camphorquinone (1) to the ketols (Zn in acetic acid, hydrogenation with KANEY-Ni as catalyst, NaBH,) was investigated.Camphor was not transformed by Absidia orchidis. ( -)-Isofcnchonequinone (6a) yielded upon incubation with an aqueous suspension of the mycelium of A bsidia orchidis exclusively 2-endohydroxy-epi-isofenchone (7a). The enantiomer diketone 6 b gave the same result, i.e. the ketol7b as the only transformation product. Also with isofenchonequinone the chemical reduction to the ketols by Zn in acetic acid, hydrogenation with RANEY-Ni as catalyst and NaBH, was studied.
(+)‐Fenchone (3a) was transformed to 6‐exo‐hydroxy‐fenchone (6β‐hydroxy‐1, 3, 3‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one) (1a) and to 5‐exo‐hydroxy‐fenchone 5β‐hydroxy‐1, 3, 3‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one (4a) by the mycelium of Absidia orchidis (Vuill.) Hagem. The structure of the two products was proven by a detailed analysis of the NMR. spectra of the corresponding acetyl derivatives 2a and 5a respectively, and by CrO3‐oxidation. 1a yielded the β‐diketone 6a, and 4a the diketone 8a. Whereas 8a was stable to alkali 6a was cleaved to the cyclopentane carboxylic acids 7 and 9. — Incubation of (—)‐fenchone (3b) yielded the enantiomeric hydroxylation products 1b and 4b in the same ratio. ‐ (—)‐Isofenchone (11a) was transformed by Absidia orchidis into the two epimers 6‐endo‐hydroxy‐isofenchone (6β‐hydroxy‐1, 5, 5‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one) (12a) and 6‐exo‐hydroxy‐isofenchone (6β‐hydroxy‐1, 5, 5‐trimethyl‐nor‐bornan‐2‐one) (10a.) CrO3‐oxidation of both 10a and 12a gave the same β‐diketone 6a. ‐ (+)‐Isofenchone gave the corresponding enantiomeric hydroxy derivatives 10b and 12b on incubation with Absidia orchidis.
zum 60. Geburtstag gewidmet (21. 111. 62)Die anorganische Ionophorese hat sich seit langem als ausgezeichnetes Hilfsmittel zur Trennung von Ionengemischen bewahrt l) . Als Trager wurde bisher meist Papier venvendet. Nun weist Papier als Tragermaterial gewisse Nachteile auf. Die relativ grosse Grenzflache bedingt eine Erhohung der durch die JouLE'sche W&me verursachten Verdunstung und damit eine Abnahme der Leitfahigkeit wahrend des Trennvorgangs. Die Eigenleitfahigkeit des feuchten Papiers ist sehr gering, so dass der Zusatz eines Elektrolyten notwendig wird.Es zeigte sich nun, dass Aga-Agar, welches als Trager in der Serum-Elektrophorese seit langem venvendet Wird2), auch bei der anorganischen Ionophorese ein giinstiges Medium ist. Wir versuchten daher eine einfache Apparatur zu konstruieren, mit deren Hilfe in kurzer Zeit kleine Mengen verschiedener Ionen auf Agar-Agar getrennt werden konnten.Agar-Agar wurde in 1 mm Schichtdicke auf Objekttrager normaler Grosse gegossen. Als Stromquelle diente ein Regeltransformator, dessen Sekundarstrom durch eine Selenzelle gleichgerichtet wurde, ohne Zuschaltung einer Siebkette. Mit Hilfe dieser Anordnung war es moglich, Spannungen von 0-250 V stufenlos einzuregulieren.Die beschichteten Objekttriiger wurden in ein Gestell aus Plexiglas eingelegt, welches mit zwei Haltebugeln versehen war. Diese Halter driicken auf die beiden Platin-Elektroden, womit ein guter Kontakt gewahrleistet wird (vgl. Fig. 1).
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